5,11-Dihydro-9-hydroxy-8-methoxy<2>benzopyrano<4,3-b>indol-5-one | 151450-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,11-Dihydro-9-hydroxy-8-methoxy<2>benzopyrano<4,3-b>indol-5-one
• 英文别名: 9-hydroxy-8-methoxy-11H-isochromeno[4,3-b]indol-5-one
• CAS: 151450-74-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: AXUABFPTYRUYEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5,11-Dihydro-9-hydroxy-8-methoxy<2>benzopyrano<4,3-b>indol-5-one 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到9-Acetoxy-11-acetyl-5,11-dihydro-8-methoxy<2>benzopyrano<4,3-b>indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydroindeno[1,2-b]indol-10-ones and their rearrangement to [2]benzopyrano[4,3-b]indol-5-ones

  摘要：

  The formation of tetrahydroindeno[1,2-b]indol-10-ones 1 by reaction of ninhydrin with substituted anilines is described. The tetrahydroindeno[1,2-b]indol-10-ones 1 rearrange to form 5,11-dihydro[2]benzopyran[4,3-b]indol-5-ones 8 when heated under acid conditions. Reaction of ninhydrin with 3-hydroxyaniline gave a benzo[b]indeno[2,1-d]furan 4.

  DOI：

  10.1021/jo00070a017
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-氨基苯酚 在 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5,11-Dihydro-9-hydroxy-8-methoxy<2>benzopyrano<4,3-b>indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydroindeno[1,2-b]indol-10-ones and their rearrangement to [2]benzopyrano[4,3-b]indol-5-ones

  摘要：

  The formation of tetrahydroindeno[1,2-b]indol-10-ones 1 by reaction of ninhydrin with substituted anilines is described. The tetrahydroindeno[1,2-b]indol-10-ones 1 rearrange to form 5,11-dihydro[2]benzopyran[4,3-b]indol-5-ones 8 when heated under acid conditions. Reaction of ninhydrin with 3-hydroxyaniline gave a benzo[b]indeno[2,1-d]furan 4.

  DOI：

  10.1021/jo00070a017

文献信息

• Synthesis of tetrahydroindeno[1,2-b]indol-10-ones and their rearrangement to [2]benzopyrano[4,3-b]indol-5-ones
  作者：James L. Bullington、John H. Dodd

  DOI：10.1021/jo00070a017

  日期：1993.8

  The formation of tetrahydroindeno[1,2-b]indol-10-ones 1 by reaction of ninhydrin with substituted anilines is described. The tetrahydroindeno[1,2-b]indol-10-ones 1 rearrange to form 5,11-dihydro[2]benzopyran[4,3-b]indol-5-ones 8 when heated under acid conditions. Reaction of ninhydrin with 3-hydroxyaniline gave a benzo[b]indeno[2,1-d]furan 4.