(2-(hydroxyimino)-N-(2'-aminoethyl)acetamide) | 22078-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-(hydroxyimino)-N-(2'-aminoethyl)acetamide)
• 英文别名: 2-(hydroxyimino)-N-(2′-aminoethyl)acetamide；N-(2-aminoethyl)-2-hydroxyiminoacetamide
• CAS: 22078-20-2
• 化学式: C₄H₉N₃O₂
• mdl: MFCD19206469
• 分子量: 131.134
• InChiKey: UDQJFVSEUKMIDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.83
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2-(hydroxyimino)-N-(2'-aminoethyl)acetamide) 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以65.9%的产率得到N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(hydroxyimino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  双效肟设计用于通过催化失活和乙酰胆碱酯酶再激活对反应性有机磷酸盐进行治疗性去污

  摘要：

  活性有机磷酸盐 (OP) 的治疗性去污的常规方法依赖于肟化合物对 OP 的化学降解。然而，由于它们在乙酰胆碱酯酶 (AChE)（OP 的主要靶标）的再激活中缺乏活性，因此它们的功效受到限制。在这里，我们描述了一组新发现的具有这种双重作用模式的 α-亲核试剂肟衍生物。因此，我们准备了一个 9 成员肟库，每个都由一个 OP 反应性肟核心组成，该核心连接到一个胺端支架，其通过N-烷基官能化。该文库通过对人类和电鳗 OP 灭活的 AChE 亚型进行的酶测定进行筛选，这导致鉴定出与 2-PAM 相当的再激活活性显着增强的三种肟先导。他们能够重新激活被三种 OP 类型（包括对氧磷、毒死蜱和 malaoxon）灭活的两种酶，这表明它们具有广谱的 OP 敏感性。文库中的所有化合物都能够在对氧磷失活中保持催化反应性，在受控条件下，在 pH 值（8.0、10.5）和温度（17、37°C​​）下，相对于二乙酰单肟

  DOI：

  10.1039/d1md00194a
• 作为产物：
  描述：

  Diethoxyessigsaeure-(2-amino-ethylamid) 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 (2-(hydroxyimino)-N-(2'-aminoethyl)acetamide)
  参考文献：
  名称：

  Reactivators of cholinesterase

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00759399

文献信息

• Hydrophilic scaffolds of oxime as the potent catalytic inactivator of reactive organophosphate
  作者：Shengzhuang Tang、Pamela T. Wong、Jayme Cannon、Kelly Yang、Sierra Bowden、Somnath Bhattacharjee、Jessica J. O'Konek、Seok Ki Choi

  DOI：10.1016/j.cbi.2018.10.022

  日期：2019.1

  half-life (t1/2) by 2–3 fold relative to Dekon 139. Our mechanistic studies show that POX inactivation by the oxime compounds occurred faster at a higher temperature and in a pH-dependent manner in which the negatively charged oximate species is ≥ 10–fold more effective than the neutral oxime species. Lastly, using one of the lead compounds, we demonstrated its promising efficacy for POX decontamination

  尽管Dekon 139（2,3-丁二酮一肟（DAM）的钾盐）可作为皮肤活性有机磷酸盐（OP）的去污剂，但由于其体积小和亲脂性，与经皮吸收相关的不良事件相关。为了解决这个物理化学问题，我们合成并评估了14种亲水性肟化合物的聚焦文库的活性，每种化合物都设计了DAM或单异亚硝基丙酮（MINA）肟，束缚在极性或带电的支架上，以优化尺寸，亲水性和肟酸度。使用对氧磷（POX）作为模型OP进行高通量比色测定，以确定这些化合物在各种pH和温度条件下POX失活的动力学。初步筛选确定了6种先导化合物，相对于Dekon 139，t 1/2）降低了2-3倍。我们的机理研究表明，肟化合物对POX的灭活在较高的温度下以及pH依赖的方式下发生的速度更快，其中带负电荷的肟酸种类≥10–倍数比中性肟更有效。最后，使用一种先导化合物，我们证明了其对猪皮肤离体POX净化的有前途的功效，并显示了通过POX灭活保护乙酰胆碱酯酶（A
• Caged Oxime Reactivators Designed for the Light Control of Acetylcholinesterase Reactivation ^†
  作者：Jayme Cannon、Shengzhuang Tang、Seok Ki Choi

  DOI：10.1111/php.13530

  日期：2022.3

  photocaging remains untested in acetylcholinesterase (AChE), a key enzyme in the cholinergic family. Here, we describe synthesis, photochemical properties and biochemical activities of two caged oxime compounds applied in the photocontrolled reactivation of the AChE inactivated by reactive organophosphate. Each of these consists of a photocleavable coumarin cage tethered to a known oxime reactivator for AChE

  尽管光笼在通过光主动控制生物功能方面发挥着积极作用，但在胆碱能家族中的关键酶乙酰胆碱酯酶 (AChE) 中，光笼仍然未经测试。在这里，我们描述了两种笼状肟化合物的合成、光化学性质和生化活性，这些化合物用于光控活化被活性有机磷酸酯灭活的 AChE。这些中的每一个都由一个可光裂解的香豆素笼组成，该笼拴在一个已知的 AChE 肟再激活剂上，它属于 2-(羟基亚氨基)乙酰胺或吡啶鎓醛肟类。其中，第一个笼状化合物能够在长波长紫外光（365 nm）或可见光（420 nm）的照射下成功地通过肟解笼。在体外AChE 测定中对其进行了进一步评估在可变光照条件下确定其在对氧磷灭活的 AChE 的光控再激活中的活性。该测定结果显示其在黑暗中缺乏活性，但仅在光照条件下诱导活性。总之，本文报道了第一类 AChE 的光激活调节剂，它提供了有助于实现酶控制中笼状化合物的有效设计的测定方法和新见解。
• Association phenomena. 3. Polyfunctional catalysis of acetyl phosphate decomposition
  作者：Hon-Peng Lau、C. David Gutsche

  DOI：10.1021/ja00474a033

  日期：1978.3