(R)-2-(3-(二异丙基氨基)-1-苯丙基)-4-(羟甲基)苯酚(R)-2-乙酰氧基-2-苯乙酸酯 | 959624-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-(3-(二异丙基氨基)-1-苯丙基)-4-(羟甲基)苯酚(R)-2-乙酰氧基-2-苯乙酸酯
• 英文名称: (R)-2-[3-(N,N-diisopropylamino)-1-phenylpropyl]-4-(hydroxymethyl)phenol (R)-(-)-O-acetylmandelic acid salt
• 英文别名: (R)-2-[3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl]-4-(hydroxymethyl)phenol (R)-acetoxy(phenyl)acetate；R-(+)-2-(3-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-4-hydroxymethyl phenol acetoxy mandelic acid salt；(R)-2-[3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl]-4-(hydroxymethyl)phenol (R)-2-acetoxy(phenyl)acetate；(R)-2-(3-(Diisopropylamino)-1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)phenol (R)-2-acetoxy-2-phenylacetate；(2R)-2-acetyloxy-2-phenylacetic acid;2-[(1R)-3-[di(propan-2-yl)amino]-1-phenylpropyl]-4-(hydroxymethyl)phenol
• CAS: 959624-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄*C₂₂H₃₁NO₂
• 分子量: 535.681
• InChiKey: RWBQCFOSBJYVQB-NEJKBCOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(3-(二异丙基氨基)-1-苯丙基)-4-(羟甲基)苯酚(R)-2-乙酰氧基-2-苯乙酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 弗斯特罗定
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF PHENOLIC MONOESTERS OF HYDROXYMETHYL PHENOLS

  摘要：

  一种制备2-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)酚的酚单酯的方法，通过将(±)6-卤代-4-苯基色苷-2-酮转化为(±)4-卤代-2-(3-羟基-1-苯基丙基)酚。两个羟基团被保护，保护化合物与二异丙基胺反应，得到(±)[3-(2-苄氧基-5-卤苯基)-3-苯基丙基]二异丙基胺。苯环上的卤代取代基被转化为相应的苄醇，然后去除保护作用，得到外消旋的5-HMT。外消旋的5-HMT转化为R对映体，然后酯化。

  公开号：

  US20110282094A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-(3-(二异丙基氨基)-1-苯丙基)-4-(羟甲基)苯酚(R)-2-乙酰氧基-2-苯乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2 -HYDROXY- 4 -PHENYL -3, 4 -DIHYDRO-2H-CHROMEN- 6 -YL -METHANOL AND (R) - FESO - DEACYL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-HYDROXY-4-PHENY-3,4-DIHYDRO-2H-CHROMEN-6-YL-METHANOL ET DE (R)-FESO-DEACYL

  摘要：

  公开号：

  WO2011154854A9

文献信息

• Formal Synthesis of Fesoterodine by Acid-Facilitated Aromatic Alkylation
  作者：Youngeun Lee、Saira Shabbir、Yuri Jeong、Jaeyoung Ban、Hakjune Rhee

  DOI：10.1002/bkcs.10592

  日期：2015.12

  muscarinic receptor antagonist fesoterodine is a congener of tolterodine and has better efficiency compared to tolterodine. In this study, we present an efficient synthesis of the fesoterodine intermediate 3‐(3‐diisopropylamino‐1‐phenylpropyl)‐4‐hydroxybenzaldehyde from ethyl benzoylacetate by Friedel–Crafts alkylation in the presence of an acid as a key reaction step. The synthesis is carried out by the reduction

  竞争性毒蕈碱受体拮抗剂非索罗定是托特罗定的同类产品，与托特罗定相比具有更好的功效。在这项研究中，我们介绍了在酸的存在下，在酸的存在下，通过Friedel-Crafts烷基化，由苯甲酰乙酸乙酯有效地合成非索特罗定中间体3-（3-（3-二异丙基氨基-1-苯基丙基）-4-羟基苯甲醛）的反应。通过将酮酸酯还原为1,3-二醇，二异丙胺取代和Friedel-Crafts烷基化，然后进行还原和手性拆分，来进行合成。
• Process for preparation of 3-(2-hydroxy-5-substituted phenyl)-3-phenylpropylamines, intermediates for making hydroxytolterodine
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2364966A1

  公开（公告）日：2011-09-14

  A process is described for the preparation of 3-(5-formyl-2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropylamine derivatives, intermediates which can be used for preparation of agents for urinary incontinence therapy, specifically to 2-(3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)phenol and its prodrugs.

  描述了一种制备3-(5-甲酰基-2-羟基苯基)-3-苯基丙胺衍生物的过程，这些中间体可用于制备用于治疗尿失禁的药物，特别是用于2-(3-(二异丙基氨基)-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)苯酚及其前药的制备。
• [EN] SHORT SYNTHESIS OF TOLTERODINE, INTERMEDIATES AND METABOLITES<br/>[FR] SYNTHÈSE COURTE DE TOLTÉROPINE, INTERMÉDIAIRES ET MÉTABOLITES
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2011110556A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  A process is described for the preparation of intermediates which can be used for preparation of agents for urinary incontinence therapy, specifically to 2-(3-(diisopropylamino)- 1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)phenol and its prodrugs.

  描述了一种用于制备中间体的过程，这些中间体可用于制备尿失禁治疗药物，特别是用于2-(3-(二异丙基氨基)-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)苯酚及其前药的制备。
• Process for the Production of Benzopyran-2-ol Derivatives
  申请人：Ahman Jens Bertil

  公开号：US20090306384A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention provides a process for producing a compound of formula (I), wherein Y is selected from the group consisting of CH 3 , CH 2 OH, CH 2 CH 2 OH, CH 2 Br and Br; comprising the steps of: (i) reacting a compound of formula (II), wherein OX represents hydroxy or O − M + , in which M + is a cation selected from Li + , Na + and K + , and Y is as defined above; with trans-cinnamaldehyde (III), in the presence of a secondary amine compound; then (ii) treating the product of the preceding step with acid to afford the compound of formula (I). The above process may also be used in the production of tolterodine and fesoterodine, which are useful in the treatment of overactive bladder.

  本发明提供了一种制备式（I）化合物的方法，其中Y选自CH3，CH2OH，CH2CH2OH，CH2Br和Br组成的群体，包括以下步骤：（i）反应式（II）化合物，其中OX代表羟基或O-M +，其中M +是从Li +，Na +和K +中选择的阳离子，而Y如上所述；与反-肉桂醛（III）在次胺化合物的存在下；然后（ii）用酸处理前述步骤的产物以得到式（I）化合物。上述方法也可用于生产对治疗过度活跃膀胱有用的托特罗啶和费索托罗定。
• WO2007/138440
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——