(S)-N-甲基普瑞巴林 | 1155843-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-N-甲基普瑞巴林
• 中文别名: 普瑞巴林N-甲基杂质
• 英文名称: N-methylpregabalin
• 英文别名: RR 764-02815；(3S)-5-methyl-3-(methylaminomethyl)hexanoic acid
• CAS: 1155843-61-0
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• mdl: MFCD18379548
• 分子量: 173.255
• InChiKey: MADUVMLGQASXOK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-96°C
• 沸点：
  281.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙醇（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 普瑞巴林 在 四氢吡咯 作用下， 以87 %的产率得到(S)-N-甲基普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇中分子间反应中甲醛介导的烷基胺氢化物释放

  摘要：

  烷基胺自发释放氢阴离子的能力通常受到限制，除非在特定的分子内反应设置下。在此，我们证明这种反应活性可以通过在六氟异丙醇（HFIP）溶剂中用甲醛进行简单处理来释放，从而在温和条件下实现烷基胺的各种分子间氢化物转移反应。除了小分子的转化之外，这些反应还可以对复杂肽进行独特的后期修饰。机理研究发现，这些分子间氢化物转移过程的关键在于溶剂介导的大环过渡态的调节构象，其中 HFIP 分子的聚集体充当灵巧的质子穿梭机。重要的是，氮的孤电子对与胺的αC-H键的反键轨道之间的负超共轭在C-H活化中起着关键作用，促进其氢化物释放。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12215

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SEIZURES AND OTHER CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS AND CONDITIONS
  申请人：Ketogen Inc.

  公开号：US20150344413A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present application relates to novel compounds comprising a moiety that leads to the metabolic production of ketones bonded to a ketone-potentiated anti-epileptic drug, compositions comprising these compounds, and their use, for example for the treatment of epilepsy, and other CNS diseases, disorders or conditions. In particular, the present application includes compounds of Formula I, and compositions and uses thereof:

  本申请涉及包含导致产生酮类代谢产物的基团与酮增强型抗癫痫药物结合的新化合物，包括这些化合物的组合物，以及它们的用途，例如用于治疗癫痫和其他中枢神经系统疾病、障碍或状况。具体来说，本申请包括Formula I的化合物、组合物及其用途：
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT MIGRAINE AND NEUROLOGIC DISEASES
  申请人：KANDULA Mahesh

  公开号：US20150152060A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention relates to the compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, and methods for the treatment of migraine and neurologic diseases may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of epilepsy, migraine, Post Herpetic Neuralgia, Acute and Chronic Pain, Alzheimer's disease, Creutzfeld Disease, familial amyloid polyneuropathy, parkinson's disease, fibromyalgia syndrome.

  本发明涉及公式I化合物或其药学上可接受的盐，以及其多晶形态、溶剂化物、对映体、立体异构体和水合物。该药物组合物包括有效量的公式I化合物，并可制成口服、颊下、直肠、局部、经皮、经黏膜、静脉、肌肉注射、糖浆或注射剂的药物制剂。这样的组合物可以用于治疗癫痫、偏头痛、带状疱疹后神经痛、急性和慢性疼痛、阿尔茨海默病、克氏肌萎缩症、家族性淀粉样多神经病、帕金森病、纤维肌痛综合征等神经系统疾病的治疗。
• 一种N-甲基氨基酸类化合物及其制备方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN117362189A

  公开（公告）日：2024-01-09

  本发明提供一种N‑甲基氨基酸类化合物及其制备方法。本发明的方法包括将氨基酸类化合物、甲醛、负氢供体在有机溶剂中反应，制得N‑甲基氨基酸类化合物。本发明以甲醛作为甲基化的修饰试剂，其与氨基酸的氨基形成的亚胺中间体来作为负氢的受体，同时添加四氢吡咯作为负氢的供体，以及六氟异丙醇溶剂作为质子梭来协助传递负氢和质子，在温和条件下，实现分子间负氢和质子的协同转移，可以高效地合成单选择性的N‑甲基氨基酸类化合物。本发明所需样品简单，用量少，反应体系干净，溶剂可回收利用，反应后只需简单的纯化处理方式，无需柱色谱分离纯化，可适用于不含活性侧链氨基酸的甲基化修饰。本发明的反应体系为将甲基单选择性引入到不同α,β,γ‑氨基酸的氨基提供了一种方便有效的后期修饰方法，具有潜在的合成应用。
• US9187427B2
  申请人：——

  公开号：US9187427B2

  公开（公告）日：2015-11-17
• US9481637B2
  申请人：——

  公开号：US9481637B2

  公开（公告）日：2016-11-01