methyl 2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro-α-D-galactopyranoside | 1312707-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl 2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,6S)-4,4,5,5-tetrafluoro-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-ol
• CAS: 1312707-40-6
• 化学式: C₇H₁₀F₄O₄
• 分子量: 234.148
• InChiKey: ONEWMIMDGCZPAV-WISUUJSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-4,6-bisbenzyl-2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluorogalactoside 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到methyl 2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四氟甲基半乳糖苷异构体的构象：晶体学和NMR研究。

  摘要：

  提出了第一个四氟单糖衍生物的单晶X射线衍射研究。α-和β-甲基2,3-二脱氧-2,2,3,3-四氟-d-吡喃半乳糖苷异构体均采用（4）C（1）构象。C1-O1和C1-O5键长和O5-C1-O1-CH（3）二面角的值与异头和异头异构作用所预期的一致。椅子的构型略有变形，可能是由于1,3-双轴CO和CF键之间的排斥。两种化合物的不对称单元最多包含三个独立的分子，它们的羟甲基结构不同（在一种情况下包括“禁止的” gg rotamer）。β-端基异构体的分子堆积显示出氟化域和亲水域之间的明显隔离，而对于α-端基异构体，通过OMe基团的交联破坏了氟的偏析区域。有一个紧密的OH点，三个点，居中的F接触，这很可能是由晶体堆积引起的。NMR研究表明，这两个端基异构体在溶液（D（2）O，CDCl（3））中也采用（4）C（1）构象。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.007