dimethyl (1R,4aS,8aS)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarboxylate | 106622-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1R,4aS,8aS)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1,2-Naphthalenedicarboxylic acid, 1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethyl-, dimethyl ester,(1R,4aS,8aS)-；dimethyl (1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 106622-48-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: SJTWNHSOWFJZMH-AHIWAGSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1R,4aS,8aS)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 swern reagent 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 水蓼二醛
  参考文献：
  名称：

  昆虫拒食药芝麻素多酚的两种对映体的合成

  摘要：

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮作为单一手性来源开始，合成了多哥体的天然和非天然对映体，一种drimane家族的昆虫拒食倍半萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87428-7
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1R,4aR,6S,8aS)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲烷磺酰氯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl (1R,4aS,8aS)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  昆虫拒食药芝麻素多酚的两种对映体的合成

  摘要：

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮作为单一手性来源开始，合成了多哥体的天然和非天然对映体，一种drimane家族的昆虫拒食倍半萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87428-7

文献信息

• Protective effects of polygodial and related compounds on ethanol-induced gastric mucosal lesions in rats: structural requirements and mode of action
  作者：Hisashi Matsuda、Yutana Pongpiriyadacha、Toshio Morikawa、Yousuke Kashima、Kyoko Nakano、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00781-8

  日期：2002.2

  the gastroprotection of polygodial was attenuated by pretreatment with indomethacin, N-ethylmaleimide, N(G)-nitro-L-arginine methyl ester and ruthenium red, endogenous prostaglandins, sulfhydryl compounds, nitric oxide and vanilloid receptors may be involved in the protective activity.

  发现塔斯曼尼亚塔斯曼尼亚叶的甲醇提取物能有效抑制乙醇诱发的大鼠胃部损伤。通过生物测定指导的分离，分离出了三种已知的倍半萜烯，多聚体，多聚体12α-乙缩醛和多聚体12β-乙缩醛，以及一种新的倍半萜烯，甲基异水烯醇，作为活性成分。其中，多果蝇具有非常强的胃保护作用（ED（50）= 0.028 mg / kg，口服）。从多元醇的各种还原和氧化衍生物的胃保护作用，发现二醛或二缩醛结构对于强活性是必不可少的。由于用吲哚美辛，N-乙基马来酰亚胺，N（G）-硝基-L-精氨酸甲酯和钌红，内源性前列腺素，巯基化合物进行预处理会减弱多哥的胃肠保护作用，