dimethyl 5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate | 1262030-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 5-methyl-1,4-dihydropyrazole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1262030-05-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: NRKUGPXVGBXVFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl [(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)hydrazinylidene]acetate 、 甲基丙烯酸甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以10%的产率得到dimethyl 5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phosphazenes: I. Reactions with electron-deficient alkenes

  摘要：

  Triphenylphosphazenes reacted with methyl vinyl ketone, methyl acrylate, methyl methacrylate, and dimethyl maleate to give the corresponding substituted dihydropyrazoles.

  DOI：

  10.1134/s1070428012070068

文献信息

• Reactions of diazo esters with electron-deficient alkenes in the presence of Lewis acids
  作者：R. A. Novikov、D. N. Platonov、V. A. Dokichev、Yu. V. Tomilov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-010-0194-0

  日期：2010.5

  Abstract1,3-Dipolar cycloaddition reaction of diazo esters to electron-deficient dipolarophiles to yield the corresponding 1- or 2-pyrazolines was found to be significantly accelerated with Lewis acids (Yb(OTf)3, Sc(OTf)3, GaCl3, EtAlCl2). The use of GaCl3 as the catalyst leads to the acceleration not only of the 1,3-dipolar cycloaddition reaction, but also subsequent insertion of the CHCO2Me electrophilic

  摘要 1,3-重氮酯与缺电子亲偶极体的偶极环加成反应生成相应的 1- 或 2-吡唑啉被发现用路易斯酸（Yb(OTf)3、Sc(OTf)3、GaCl3、EtAlCl2）显着加速）。使用 GaCl3 作为催化剂不仅会加速 1,3-偶极环加成反应，还会导致重氮乙酸甲酯的 CHCO2Me 亲电片段插入到形成的 2-吡唑啉的 NH 键中。诸如 SnCl4、BF3、TiCl4 和 In(OTf)3 之类的路易斯酸在所述过程中效率不高，因为它们会迅速分解起始重氮化合物。