1-oleoylglycerol | 111-03-5

• 物质功能分类: 表面活性剂 - 非离子表面活性剂 - 多元醇酯型
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-oleoylglycerol
• 英文别名: monooleoylglycerol
• CAS: 111-03-5
• 化学式: C₂₀H₄₀O₃
• 分子量: 328.536
• InChiKey: COLBIDONQAHPSI-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37 °C
• 沸点：
  409.35°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9407 g/cm3 (35 ºC)
• 闪点：
  180 °C
• 溶解度：
  氯仿：50 mg/mL，澄清，无色
• LogP：
  6.71

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29161500
• 危险品运输编号：
  UN 1282 3/PG 2
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H302,H312,H332
• 危险性防范说明：
  P210,P280

制备方法与用途

生物活性

Monoolein 是一种内源性代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oleoylglycerol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-oleoyl-2,3-bis(4-aminobutyryl)propane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁酸酯。3.具有不同不饱和度的GABA的C-18甘油脂质酯的合成，脑摄取和药理学性质。

  摘要：

  合成了一系列具有零至三个双键（硬脂酰基，油酰基，亚油酰基和亚油酰基）的甘油脂的一系列14 C标记和未标记的二-γ-氨基丁酸酯。化合物的辛醇/水分配系数的测量结果表明，随着双键数量的减少（即，从亚油酰基到硬脂酰基）的增加。脑摄取指数从31.5（亚麻酸）上升到45.1（硬脂酰），类似地，脑渗透指数也从15（亚麻酸）上升到28（硬脂酰）。这些二-GABA脂酸酯的腹膜内注射以30 mg / kg的剂量对小鼠的一般运动活性产生了明显的抑制作用。活性最高的分子是含有两个和三个双键的分子，即亚油酰基和亚油酰基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00392a008