L-aspartic acid 4-(4-chloro-benzyl) ester | 14335-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-aspartic acid 4-(4-chloro-benzyl) ester
• 英文别名: L-Asparaginsaeure-β-p-chlorbenzylester；Asparaginsaeure-β-p-chlorbenzylester；β-p-Chlorbenzyl-L-asparaginat；(2S)-2-amino-4-[(4-chlorophenyl)methoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 14335-22-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₄
• 分子量: 257.674
• InChiKey: QWGJVGMNRLTCBO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 L-aspartic acid 4-(4-chloro-benzyl) ester 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 ((S)-2,5-dioxo-oxazolidin-4-yl)-acetic acid 4-chloro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Experimental verification of predicted helix sense of two polyamino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00708a002
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Amino-succinic acid bis-(4-chloro-benzyl) ester 生成 L-aspartic acid 4-(4-chloro-benzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的二酯水解，谷氨酸的γ-酯和天冬氨酸的β-酯的新型高产率合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00910a030

文献信息

• Studies of Poly-β-benzyl-L-aspartate Helix. I. The Synthesis and Rotatory Dispersion of Copolymers of β-<i>p</i>-Methyl, Chloro, Cyano, or Nitrobenzyl-L-aspartate with β-Benzyl-L-aspartate
  作者：Masahisa Hashimoto、Jiro Aritomi

  DOI：10.1246/bcsj.39.2707

  日期：1966.12

  β-p-Methyl, chloro, cyano and nitrobenzyl-l-aspartates were synthesized, and the respective homopolymers and copolymers of these β-(p-substituted benzyl)-l-aspartates with β-benzyl-l-aspartate were prepared. The introduction of a methyl, chloro, or cyano group into the para position of the aromatic ring in the side chain of poly-β-benzyl-l-aspartate (PBLA) also causes a reversal from the left- to the right-handed in the helical sense of the polypeptide in a chloroform solution, as in the case of the nitro group. The residue of the copolymers where the transition takes place contained: nitro, 20–30; cyano, 40–50; chloro, ca. 50; and methyl group, ca. 70mol.-%. These values may indicate the relative stabilities between the PBLA helix and poly-β-(p-substituted benzyl)-l-aspartate helices. These series of copolymers had no absorption band in the longer wavelength region except for a nitrobenzyl series, which had an absorption band at around 330 mμ. The absence of an absorption band resulted in a normal b0 value. The results suggest that the factors which determine the helical sense of the PBLA helix are not very simple and that the left-handed helix of PBLA is much less stable.

  合成了β-对甲基、氯代、氰基和硝基苄基-L-天冬氨酸酯，并制备了这些β-（对取代苄基）-L-天冬氨酸酯与β-苄基-L-天冬氨酸酯的均聚物和共聚物。在聚-β-苄基-L-天冬氨酸ref=https://www.molaid.com/MS_47888 target="_blank">天冬氨酸酯（PBLA）侧链芳香环的对位引入甲基、氯基或氰基，也会导致多肽在氯仿溶液中的螺旋方向从左旋逆转为右旋，硝基的情况也是如此。发生转变的共聚物残基中含有：硝基，20-30；氰基，40-50；氯基，约 50；甲基，约 70mol.-%。这些数值可能表明了 PBLA 螺旋与聚-β-（对取代苄基）-L-天冬氨酸ref=https://www.molaid.com/MS_47888 target="_blank">天冬氨酸螺旋之间的相对稳定性。这些系列共聚物在较长的波长区域没有吸收带，只有硝基苄基系列除外，它在 330 mμ 左右有一个吸收带。没有吸收带导致 b0 值正常。结果表明，决定 PBLA 螺旋感的因素并不十分简单，PBLA 的左旋螺旋稳定性要差得多。
• Heeswijk, W. A. R. van; Eenink, M. J. D.; Feijen, J., Synthesis, 1982, # 9, p. 744 - 747
  作者：Heeswijk, W. A. R. van、Eenink, M. J. D.、Feijen, J.

  DOI：——

  日期：——