4-bromo-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid | 861335-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-bromo-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 861335-79-7
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: VWCHJHFJXUSRAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 、 丙二酸 在 哌啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以3%的产率得到4-bromo-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Cinnamic Acid Derivatives as Antioxidant and Anticancer Agents: Design, Synthesis and Modeling Studies

  摘要：

  肉桂酸已被鉴定为具有抗氧化、抗炎和细胞毒性特性的有趣化合物。在本研究中，简单的肉桂酸通过Knoevenagel缩合反应合成，并评估了上述生物活性。化合物4ii证明是最强效的LOX抑制剂。苯基取代的酸显示出对大豆LOX更好的抑制活性，必须注意的是，相对于化合物2i和1i，具有更高亲脂性值的化合物4i和3i活性较低。这些化合物在不同的抗氧化测试中显示出非常好的活性。这些衍生物的抗癌特性已通过其在HT-29、A-549、OAW-42、MDA-MB-231、HeLa和MRC-5正常细胞系中的1/IC50抑制值进行评估。考虑到对细胞系的IC50值，除了化合物4ii外，这些化合物显示出较低的抗癌活性。对肉桂酸衍生物4ii进行了分子对接研究，发现其与我们实验生物结果一致。

  DOI：

  10.3390/molecules19079655