4-羟基萘-1-甲腈 | 35462-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-羟基萘-1-甲腈
• 英文名称: 4-hydroxy-1-naphthonitrile
• 英文别名: 4-cyano-1-naphthol；4-Hydroxynaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 35462-47-6
• 化学式: C₁₁H₇NO
• 分子量: 169.183
• InChiKey: WRCUUNRCGDNUQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-176.5 °C
• 沸点：
  395.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基萘-1-甲腈 在 硝酸 、 对甲苯磺酰氯 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-Methoxy-2-nitro-4-cyanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Aromatic nucleophilic substitution. 12. Electronic structures of 1,1-disubstituted 2-X-4-Y-naphthalene Meisenheimer complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01336a033
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-萘甲腈 在 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 硼酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4-羟基萘-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  硼酸与硼酸的钯催化羟基化

  摘要：

  硼酸B（OH）3被证明是在温和条件下用Pd催化剂将卤代（杂）芳基卤化物转化为相应酚的有效氢氧化物试剂。以良好至优异的产率获得了各种苯酚产物。这种转变可耐受各种官能团和分子，包括对碱敏感的取代基和复杂的药学（杂）芳基卤化物分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03069

文献信息

• BIMESOGENIC COMPOUNDS AND MESOGENIC MEDIA
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20170210990A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The invention relates to bimesogenic compounds of formula I wherein R 11 , R 12 , MG 11 , MG 12 , X 11 , X 12 and Sp 1 have the meaning given in claim 1 , to the use of bimesogenic compounds of formula I in liquid crystal media and particular to flexoelectric liquid crystal devices comprising a liquid crystal medium according to the present invention.

  这项发明涉及式I的双向嵌段化合物，其中R11、R12、MG11、MG12、X11、X12和Sp1的含义如权利要求1所述，涉及在液晶介质中使用式I的双向嵌段化合物，特别涉及包括根据本发明的液晶介质的柔电液晶器件。
• Exploration of phenylpropanoic acids as agonists of the free fatty acid receptor 4 (FFA4): Identification of an orally efficacious FFA4 agonist
  作者：Steven M. Sparks、Christopher Aquino、Pierette Banker、Jon L. Collins、David Cowan、Caroline Diaz、Steven T. Dock、Donald L. Hertzog、Xi Liang、Erin D. Swiger、Josephine Yuen、Grace Chen、Channa Jayawickreme、David Moncol、Christopher Nystrom、Vincent Rash、Thomas Rimele、Shane Roller、Sean Ross

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.034

  日期：2017.3

  The long chain free fatty acid receptor 4 (FFA4/GPR120) has recently been recognized as lipid sensor playing important roles in nutrient sensing and inflammation and thus holds potential as a therapeutic target for type 2 diabetes and metabolic syndrome. To explore the effects of stimulating this receptor in animal models of metabolic disease, we initiated work to identify agonists with appropriate

  长链游离脂肪酸受体4（FFA4 / GPR120）最近被认为是脂质传感器，在营养物传感和炎症中起着重要作用，因此具有作为2型糖尿病和代谢综合征的治疗靶标的潜力。为了探索在代谢性疾病动物模型中刺激该受体的作用，我们启动了鉴定具有适当药代动力学特性的激动剂的工作，以支持进入体内研究的进程。对一系列苯丙酸的广泛SAR研究导致鉴定出化合物29，一种在两种2型糖尿病临床前模型中降低血浆葡萄糖的FFA4激动剂。
• 2-(Diethylamino)ethanethiol, a New Reagent for the Odorless Deprotection of Aromatic Methyl Ethers
  作者：Javier Magano、Michael H. Chen、Jerry D. Clark、Thomas Nussbaumer

  DOI：10.1021/jo0611059

  日期：2006.9.1

  A new reagent for the deprotection of aromatic methyl ethers, 2-(diethylamino)ethanethiol, is reported. This compound, commercially available as its HCl salt, affords the corresponding phenols in good to excellent yields on a wide variety of substrates. A clear advantage of this method over the use of more common thiols, such as ethanethiol, is the easy extraction of both the deprotecting reagent and

  报道了一种用于芳族甲基醚的脱保护的新试剂2-（二乙基氨基）乙硫醇。这种化合物以其HCl盐的形式商购可得，可在多种底物上以高至极好的收率提供相应的酚。与使用更常见的硫醇（如乙硫醇）相比，此方法的明显优势在于，通过用稀酸淬灭，可以轻松地将脱保护剂和副产物2-（二乙氨基）乙基甲基硫化物萃取到水相中，从而实现基本上无味的处理。
• Oral care compositions with color changing indicator
  申请人：Sabnis W. Ram

  公开号：US20060222601A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention describes color changing toothpastes and mouthwashes which contains acid-base indicator(s) for interaction with the oral cavity to provide a color change indicative of treatment time.

  这项发明描述了含有酸碱指示剂的变色牙膏和漱口水，用于与口腔相互作用，以提供治疗时间的颜色变化指示。
• Reductive desilanolation as a route to benzonitriles. An application to a concise synthesis of the aromatic sector of calicheamicin
  作者：Steven H. Olson、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80006-5

  日期：1994.10

  The TMS-cyanohydrins of quinones undergo reductive desilanolation in the presence of samarium iodide to form hydroxybenzonitriles. Benzoquinone 1 was converted to the hexasubstituted aromatic fragment of calicheamicin 4 by this method.

  醌的TMS-氰醇在碘化sa的存在下进行还原性脱硅醇化反应，形成羟基苄腈。通过该方法将苯醌1转化为加利车霉素4的六取代的芳族片段。