4-(azidomethyl)-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole | 1472651-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(azidomethyl)-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(Azidomethyl)-1-benzyltriazole
• CAS: 1472651-87-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₆
• 分子量: 214.23
• InChiKey: YMFWVHWLXUSOHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azidomethyl)-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole 、 苯乙炔 在 (1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到1-benzyl-4-((4-phenyl-1H-1, 2, 3-triazol-1-yl)methyl)-1H-1, 2, 3-triazole
  参考文献：
  名称：

  “点击”化学的“点击”配体：（1-（4-甲氧基苄基）-1 - H -1,2,3-三唑-4-基）甲醇（MBHTM）促进铜催化的[3 + 2]叠氮化物–低催化剂负载量的炔烃环加成（CuAAC）

  摘要：

  易于获得，具有成本效益，非常稳定且易于调节的基于1,2,3-三唑的配体，（1-（4-甲氧基苄基）-1 - H -1,2,3-三唑-4-基）甲醇（MBHTM）通过“点击”化学反应自行合成的结果表明，在低催化剂负载量下，铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的速率大大提高，在温和的条件下，可以高产率或优异产率得到各种1,4-废弃的1,2,3-三唑情况。使用较高的催化剂和配体负载量，分别在不到一个小时和几分钟的时间内即可获得相应的1,2,3三唑产物优异的收率和49％的收率，这表明该反应可用于开发快速“点击”反应协议。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.010
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-(羟基甲基)-1H-1,2,3-噻唑 在 sodium azide 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(azidomethyl)-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  由有机叠氮化物和末端炔烃合成5-碘-1,2,3-三唑的配体加速作用，底物范围和机理研究

  摘要：

  摘要 已经开发出一种改进的方法，该方法通过由铜（I）和原位生成的碘化剂介导的反应，直接从有机叠氮化物和末端炔烃制备5-碘-1,2,3-三唑。当前方法的主要方法学进步在于，它无需使用过量的炔烃即可提供高转化率和良好的碘/原型选择性，并具有广泛的底物，这是先前方法所必需的。加速配体的使用对于成功完成涉及未反应的叠氮化物或炔烃的反应至关重要。提供了新的机理见解，包括证实在确定的反应条件下形成了1-碘炔烃作为关键中间体。 已经开发出一种改进的方法，该方法通过由铜（I）和原位生成的碘化剂介导的反应，直接从有机叠氮化物和末端炔烃制备5-碘-1,2,3-三唑。当前方法的主要方法学进步在于，它无需使用过量的炔烃即可提供高转化率和良好的碘/原型选择性，并具有广泛的底物，这是先前方法所必需的。加速配体的使用对于成功完成涉及未反应的叠氮化物或炔烃的反应至关重要。提供了新的机理见解，包括证实在确定的反应条件下形成了1-碘炔烃作为关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339312