1-苄基-4-(溴甲基)三唑 | 70380-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-4-(溴甲基)三唑
• 中文别名: 1-苄基-4-溴甲基三氮唑
• 英文名称: 1-benzyl-4-(bromomethyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(bromomethyl)triazole
• CAS: 70380-30-2
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₃
• mdl: MFCD16748351
• 分子量: 252.113
• InChiKey: MAHBEDRCUGQEHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-(溴甲基)三唑 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-甲基-1H-1,2,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS

  摘要：

  揭示了N-{[(1R,4S,6R)-3-(2-吡啶基甲酰基)-3-氮杂双环[4.1.0]庚-4-基]甲基}-2-杂环芳胺衍生物及其作为药物的用途。

  公开号：

  US20100144760A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-(羟基甲基)-1H-1,2,3-噻唑 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到1-苄基-4-(溴甲基)三唑
  参考文献：
  名称：

  由有机叠氮化物和末端炔烃合成5-碘-1,2,3-三唑的配体加速作用，底物范围和机理研究

  摘要：

  摘要 已经开发出一种改进的方法，该方法通过由铜（I）和原位生成的碘化剂介导的反应，直接从有机叠氮化物和末端炔烃制备5-碘-1,2,3-三唑。当前方法的主要方法学进步在于，它无需使用过量的炔烃即可提供高转化率和良好的碘/原型选择性，并具有广泛的底物，这是先前方法所必需的。加速配体的使用对于成功完成涉及未反应的叠氮化物或炔烃的反应至关重要。提供了新的机理见解，包括证实在确定的反应条件下形成了1-碘炔烃作为关键中间体。 已经开发出一种改进的方法，该方法通过由铜（I）和原位生成的碘化剂介导的反应，直接从有机叠氮化物和末端炔烃制备5-碘-1,2,3-三唑。当前方法的主要方法学进步在于，它无需使用过量的炔烃即可提供高转化率和良好的碘/原型选择性，并具有广泛的底物，这是先前方法所必需的。加速配体的使用对于成功完成涉及未反应的叠氮化物或炔烃的反应至关重要。提供了新的机理见解，包括证实在确定的反应条件下形成了1-碘炔烃作为关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339312

文献信息

• ‘Click’ ligand for ‘click’ chemistry: (1-(4-methoxybenzyl)-1-H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol (MBHTM) accelerated copper-catalyzed [3+2] azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) at low catalyst loading
  作者：Rajesh H. Tale、Venkatesh B. Gopula、Gopal K. Toradmal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.010

  日期：2015.10

  1,2,3-triazol-4-yl)methanol (MBHTM) synthesized itself by ‘click’ chemistry shown to promote the dramatic rate enhancement of copper catalyze azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) at low catalyst loading to give diverse 1,4-disustituted 1,2,3-triazoles in high to excellent yields under mild conditions. Using higher catalyst and ligand loading, excellent and 49% yield of the corresponding 1,2,3 triazole

  易于获得，具有成本效益，非常稳定且易于调节的基于1,2,3-三唑的配体，（1-（4-甲氧基苄基）-1 - H -1,2,3-三唑-4-基）甲醇（MBHTM）通过“点击”化学反应自行合成的结果表明，在低催化剂负载量下，铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的速率大大提高，在温和的条件下，可以高产率或优异产率得到各种1,4-废弃的1,2,3-三唑情况。使用较高的催化剂和配体负载量，分别在不到一个小时和几分钟的时间内即可获得相应的1,2,3三唑产物优异的收率和49％的收率，这表明该反应可用于开发快速“点击”反应协议。
• A Class of Fe ^III Macrocyclic Complexes with Alcohol Donor Groups as Effective <i>T</i> ₁ MRI Contrast Agents
  作者：Eric M. Snyder、Didar Asik、Samira M. Abozeid、Ariel Burgio、Gage Bateman、Steven G. Turowski、Joseph A. Spernyak、Janet R. Morrow

  DOI：10.1002/anie.201912273

  日期：2020.2.3

  studies suggested that FeIII complexes cannot compete with GdIII complexes as T1 MRI contrast agents. Now it is shown that one member of a class of high-spin macrocyclic FeIII complexes produces more intense contrast in mice kidneys and liver at 30 minutes post-injection than does a commercially used GdIII agent and also produces similar T1 relaxivity in serum phantoms at 4.7 T and 37 °C. Comparison of

  早期研究表明，FeIII复合物不能作为T1 MRI造影剂与GdIII复合物竞争。现在表明，与商业使用的GdIII药剂相比，注射后30分钟时一类高旋转大环FeIII配合物在小鼠肾脏和肝脏中产生更强烈的对比度，并且在4.7的血清体模中产生类似的T1弛豫性。 T和37℃。四种不同的FeIII大环配合物的比较阐明了导致体内松弛性的因素，包括溶液形态。可变温度的17 O NMR研究表明，所有配合物都没有单个完整的内层水，该水在NMR时标上迅速交换。小鼠的MRI研究表明，三种FeIII配合物在体内的差异很大，部分与幻像中的r1弛豫性相对应。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE AS IRON(III) MRI CONTRAST AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS DE CONTRASTE EN IRM À BASE DE FER (III)
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2018213853A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Provided are macrocyclic compounds and compounds with two or more macrocyclic groups, iron coordinated macrocyclic compounds, and iron coordinated compounds with two or more macrocyclic groups. The iron is high-spin iron(III). The iron coordinated compounds may exhibit a negative redox potential (e.g., relative to a normal hydrogen electrode at a biologically relevant pH, for example, a pH of 6.5-7.5). The compounds can be used as MRI contrast agents.

  提供的是大环化合物和含有两个或更多大环基团的化合物，铁配位的大环化合物，以及含有两个或更多大环基团的铁配位化合物。铁是高自旋铁（III）。铁配位的化合物可能表现出负的氧化还原电位（例如，相对于生物相关pH下的标准氢电极，例如pH为6.5-7.5）。这些化合物可用作磁共振成像对比剂。
• Synthesis of novel 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles bearing organosilicon-sulfur groups via the click reaction sonocatalyzed by LaCu_xMn_1-xO₃ nanoparticles
  作者：Kazem D. Safa、Hanieh Mousazadeh

  DOI：10.1080/00397911.2016.1217339

  日期：2016.10.1

  ABSTRACT A highly efficient and environmentally friendly one-pot procedure for the synthesis of 1,2,3-triazoles by 1,3-dipolar cycloaddition of benzyl halides, terminal alkynes, and sodium azide over LaCuxMn1-xO3 perovskite oxides was developed. LaCu0.7Mn0.3O3 was found to be active with low catalyst loading under ultrasonic irradiation in aqueous media. The reaction was performed efficiently in the presence

  摘要 开发了一种高效、环保的一锅法，用于在 LaCuxMn1-xO3 钙钛矿氧化物上通过苄基卤化物、末端炔烃和叠氮化钠的 1,3-偶极环加成反应合成 1,2,3-三唑。发现 LaCu0.7Mn0.3O3 在水介质中超声辐照下具有低催化剂负载量的活性。在没有任何添加剂或碱的情况下，在纳米催化剂的存在下，反应有效地进行，反应时间显着减少。催化剂可以循环使用至少5次，对反应结果没有任何显着影响。此外，使用二硫化碳和三（三甲基甲硅烷基）甲基锂合成了一系列新型有机硅硫取代的 1,2,3-三唑衍生物。图形概要
• Copper(<scp>ii</scp>) complexes of <i>N</i>-propargyl cyclam ligands reveal a range of coordination modes and colours, and unexpected reactivity
  作者：Andrew J. Counsell、Mingfeng Yu、Mengying Shi、Angus T. Jones、James M. Batten、Peter Turner、Matthew H. Todd、Peter J. Rutledge

  DOI：10.1039/d0dt03736b

  日期：——

  the coordination chemistry of copper(II) complexes of cyclam derivatives with between 1 and 4 pendant alkynes. The crystal structures of these copper complexes unexpectedly reveal a range of coordination modes, and the surprising occurrence of five unique complexes within a single recrystallisation of the tetra-N-propargyl cyclam ligand. One of these species exhibits weak intramolecular copper-alkyne

  N-官能化的Cyclam配体的配位化学历史悠久，但是带有悬垂炔烃的Cyclam衍生物在很大程度上尚未开发。尽管在通过铜催化的叠氮化物-炔烃“咔哒”反应生成各种功能化的环酰胺衍生物中，N-炔丙基环己基酰胺和相关化合物具有巨大的潜力和新兴的应用。在此，我们描述了铜的配位化学的单晶X射线衍射和光谱学研究（二））具有1至4个侧链炔烃的cyclam衍生物的配合物。这些铜配合物的晶体结构出乎意料地揭示出一系列的配位模式，并且在四-N-炔丙基环酰胺配体的单次重结晶中意外出现了五个独特的配合物。这些物质中的一种表现出弱的分子内铜-炔配位，并且另一种是通过与溶剂甲醇的令人惊奇的分子内铜介导的加氢烷氧基化反应形成的，将侧链炔之一转化为烯醇醚。四-N-炔丙基配体的多重官能化通过 用苄基叠氮化物进行“四点击”反应，并通过光谱表征所得四-三唑配体的铜结合行为。