α-Cyano-p-methylbenzylidenanilin | 54615-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Cyano-p-methylbenzylidenanilin
• 英文别名: 4-Methyl-N-phenylbenzimidoyl cyanide；4-methyl-N-phenylbenzenecarboximidoyl cyanide
• CAS: 54615-67-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: JEXJTFZRMRENMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  352.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Cyano-p-methylbenzylidenanilin 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以70%的产率得到N,N'-diphenyl-1,2-di(p-methylphenyl)ethane-1,2-diimine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Decyanogenative Coupling of α-Cyanoimines Mediated by Samarium. A Facile Route to α-Diketimines

  摘要：

  α-氰亚胺1转化为α-二酮亚胺2已成功实现，采用干燥的四氢呋喃中的二碘锶，反应产率高，并且没有生成联苯胺3、1,2-二胺4或酰胺5。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.102
• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺基-2-(4-甲基苯基)乙腈 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以53%的产率得到α-Cyano-p-methylbenzylidenanilin
  参考文献：
  名称：

  Barnikow; Hagen; Hagen, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 7, p. 449 - 452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation of α-Iminonitriles or α-Imino Esters and Cyclization with Acrylates to 2<i>H</i>-Isoindoles
  作者：Yazhou Li、Jianhui Zhou、Feifei Fang、Bin Xu、Hong Liu、Yu Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01664

  日期：2018.10.5

  Rh(III) catalysts have played increasingly important roles in the activation of C–H bonds to build heterocyclic scaffolds. However, there are few reports on the more challenging synthesis of pharmaceutically important 2H-isoindoles and fused 2H-isoindoles. The process reported herein is an effective strategy to produce 2H-isoindole or fused 2H-isoindole derivatives via a Rh(III)-catalyzed transformation

  Rh（III）催化剂在激活C–H键以构建杂环骨架中起着越来越重要的作用。然而，关于药学上重要的2 H-异吲哚和稠合2 H-异吲哚的更具挑战性的合成的报道很少。本文报道的方法是通过Rh（III）催化的α-亚氨基腈或α-亚氨基酯与丙烯酸酯的转化来生产2 H-异吲哚或稠合的2 H-异吲哚衍生物的有效策略。
• Barnikow; Hagen; Hagen, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 7, p. 449 - 452
  作者：Barnikow、Hagen、Hagen、Goeres、Richter、Fichtner

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Decyanogenative Coupling of α-Cyanoimines Mediated by Samarium. A Facile Route to α-Diketimines
  作者：Ashim J. Thakur、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1246/cl.2004.102

  日期：2004.2

  Conversion of α-cyanoimines 1 into α-diketimines 2 has been achieved successfully by using samarium diiodide in dry tetrahydrofuran in high yields without formation of anilinoanil 3, 1,2-diamines 4 or anilides 5.

  α-氰亚胺1转化为α-二酮亚胺2已成功实现，采用干燥的四氢呋喃中的二碘锶，反应产率高，并且没有生成联苯胺3、1,2-二胺4或酰胺5。