3-(azidomethyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one | 1461656-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(azidomethyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-azido-7-hydroxycoumarin；3-(azidomethyl)-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1461656-45-0
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃
• 分子量: 217.184
• InChiKey: PQYQLHYCPIGGJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(azidomethyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one 、 丙炔氟草胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Determination of flumioxazin residue in food samples through a sensitive fluorescent sensor based on click chemistry

  摘要：

  A sensitive and selective fluorescent sensor for flumioxazin was designed based on the formation of strong fluorescence compound (1,2,3-triazole compounds) via the reaction of the alkynyl group in flumioxazin with 3-azido-7-hydroxycoumarin, a weak-fluorescent compound, through the Cu+-catalysed azidealkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. The fluorescence increase factor (represented by F/F-0) of the system exhibited a good linear relationship with the concentrations of flumioxazin in the range of 0.25-6.0 mu g/L with a detection limit of 0.18 mu g/L (S/N = 3). Also, the proposed fluorescent sensor demonstrated good selectivity for flumioxazin assay even in the presence of high concentration of other pesticides. Based on such high sensitivity and selectivity, the proposed fluorescent sensor has been applied to test the flumioxazin residue in some vegetable and water samples with satisfied results. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2014.04.061
• 作为产物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到3-(azidomethyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors

  摘要：

  将新型香豆素-1,2,3-三唑-二硫代氨基甲酸酯混合物设计为强效LSD1抑制剂，通过引入香豆素骨架。

  DOI：

  10.1039/c4md00031e

文献信息

• 含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯 化合物、制备方法及其应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN103319466B

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明公开了一类含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯化合物、它们的制备方法及其在制备药物中的应用，属于药物化学领域。本发明利用经典的点击化学将香豆素母核以及1,2,3-三唑活性单元与氨基二硫代甲酸酯结合，简单高效，绿色环保的合成了含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯化合物。其具有如下结构通式：？该类化合物体外LSD1活性抑制试验表明对LSD1具有很好的抑制作用，可作为进一步开发的候选或者先导化合物，应用于制备以LSD1为靶标的药物。