2-(S)-phenyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-β-D-glucopyranoso)[1,2-e]-1,4-oxathiane-S-oxide | 1379827-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(S)-phenyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-β-D-glucopyranoso)[1,2-e]-1,4-oxathiane-S-oxide
• CAS: 1379827-81-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₉S
• 分子量: 440.471
• InChiKey: BIQHHLWJYWXKIZ-NOUJOPIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aS,6R,7R,8S,8aR)-6-acetoxymethyl-7,8-diacetoxy-2-phenylhexahydro-4aH-pyrano[3,2-b][1,4]oxathiine 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2-(S)-phenyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-β-D-glucopyranoso)[1,2-e]-1,4-oxathiane (S)-S-oxide 、 2-(S)-phenyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-β-D-glucopyranoso)[1,2-e]-1,4-oxathiane-S-oxide
  参考文献：
  名称：

  二苯亚砜/三氟甲磺酸酐介导的亚砜转移反应机理研究

  摘要：

  亚砜在有机合成中经常用作手性助剂和试剂，以介导各种化学转化。例如，二苯亚砜和三氟甲磺酸酐可用于激活多种糖基供体，包括半缩醛、糖基和硫糖苷。通过这种方式，醇、烯醇或硫化物被转化为良好的离去基团，用于随后与受体醇的反应。然而，二苯亚砜和三氟甲磺酸酐与氧杂环丙烷硫代糖苷和其他氧杂环己烷的反应会导致硫代糖苷被氧化成亚砜的不同过程。这种出乎意料的氧化反应具有很强的立体选择性，并在无水条件下进行，其中二苯亚砜既充当氧化剂又充当氧原子源。同位素标记实验支持涉及形成氧代二锍 (S-O-S) 双阳离子中间体的反应机制。这些中间体与其他亚砜发生氧交换反应，并且还允许氧杂环中的轴向和赤道亚砜相互转化。氧交换反应的可逆性表明氧化反应的立体化学结果可能受热力学控制，这可能为亚砜的立体选择性合成提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201102861