isopinocamphyl tosylate | 14575-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopinocamphyl tosylate
• 英文别名: Bicyclo[3.1.1]heptan-3-ol, 2,6,6-trimethyl-, 3-(4-methylbenzenesulfonate), (1S,2S,3S,5R)-；[(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 14575-90-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃S
• 分子量: 308.442
• InChiKey: OXSWBNIQMCCDHR-XRGAULLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopinocamphyl tosylate 在 selenium 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethyl-3-[[(1S,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]diselanyl]bicyclo[3.1.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  单萜衍生的旋光硒醇的合成与反应

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于合成衍生自对-薄荷烷，han烷和pin烷的旋光硒醇。用空气将硒醇氧化，得到旋光性二硒化物，并通过与Z-和E-肉桂基，香叶基和神经酰氯的反应将其转化为相应的烯丙基硒化物。用m CPBA氧化烯丙基硒化物通过原位生成的烯丙基硒氧化物的[2,3]-σ重排而得到旋光性醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.018
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5R)-(+)-异松蒎醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以69%的产率得到isopinocamphyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  茂金属/铝氧烷催化剂上的手性取代丙烯聚合，衍生自手性取代的“内消旋状”（p - R，p - S）-双[1-（neossopinocamphylphyl）-4,5,6,7-四氢茚基]-锆二氯化物

  摘要：

  用茚基锂处理对甲苯磺酸异松油酸酯（2），得到3-（新松油樟）-茚（3）。用甲基锂处理3可获得1-（新松果油）茚基锂（4），然后将其用0.5摩尔当量的ZrCl 4（thf）2处理，得到bis [ “消旋状”异构体之一的52:48混合物。1-（新芥子酸酯）茚基] ZrCl 2（5A）及其“类似内消旋”的非对映异构体5C。加氢5A / 5C混合物（50 bar H 2，Pt）提供了相应的四氢茚基锆配合物6A和6C的混合物，从中分离了“类似内消旋的”双[1-（neosopinocamphylphyl）-4,5,6,7-四氢茚基]二氯化锆非对映异构体（6C）。用过量的甲基铝氧烷在甲苯/丙烯中处理6C产生了活性α-烯烃聚合催化剂。在-30℃下，得到部分等规的聚丙烯（η＝ 39000）。衍生自手性取代的“内消旋”茂金属配合物6C的催化剂主要在对映体位点控制下生产聚丙烯。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80129-y

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of the enantiomers of monoterpene-based β-amino acid derivatives
  作者：Zsolt Szakonyi、Tamás A. Martinek、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.09.028

  日期：2007.10

  The regio- and stereospecific addition of chlorosulfonyl isocyanate to cis-delta-pinene enantiomers has furnished monoterpene-fused beta-lactams. The observed regioselectivity can be explained by ab initio DFT modeling of transition state structures. In contrast with the less reactive alpha-pinane-fused beta-lactam 4, the resulting beta-lactams 5 and 13 containing an amino group connected to a secondary carbon possess similar reactivity to the cycloalkane-fused analogues and can be easily converted to the beta-amino acid and its protected derivatives. The base-catalyzed isomerization of the cis-amino ester afforded the corresponding trans-amino ester in moderate yield. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.