N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)thiophene-2-carboxamide | 39108-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(1',1'-dimethylpropynyl)thiophen-2-carboxamide
• CAS: 39108-99-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: OYLJJQVEIBEXQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)thiophene-2-carboxamide 在 盐酸 、 氯 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(3'-Chloro-1',1'-dimethylacetonyl)thiophen-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-acetonyl-substituted amides and phytopathogenic fungicidal use thereof

  摘要：

  具有以下结构式的某些N-乙酰基取代酰胺： ##STR1## 其中A是杂环、苯基烷基、苯基氧基、萘基、环烷基、烷氧基烷基、烷基、卤代烷基或烯基基团；X、Y和Z从氢、卤、氰、硫氰、异硫氰、甲基磺酰氧基、硫代（C.sub.1-C.sub.2）烷基、（C.sub.1-C.sub.2）烷氧基、氨基甲酸酯氧基、硫代氨基甲酸酯硫基、羟基、偶氮基、三氟甲基羧基、（C.sub.1-C.sub.4）烷基羧酸酯氧基、苯基羧酸酯氧基、苯氧基、苯硫基、咪唑基或三唑基等所述的基团中选择；R.sup.1和R.sup.2分别独立地为氢原子或（C.sub.1-C.sub.6）烷基基团；以及含有这些酰胺的组合物在杀真菌方面具有活性，特别是对植物病原真菌具有活性。

  公开号：

  US04863940A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  温和条件下钯催化多功能取代炔烃羰基化为喹啉酮衍生物†

  摘要：

  在温和条件（室温和大气压 CO）下，开发了一种高选择性钯催化的带有酰胺部分的 2-炔基苯胺羰基化成稠合六元杂环结构的方法。羰基化方案还与 CO 替代物兼容，例如三甲酸苯-1,3,5-三酯 (TFBen) 或新开发的用六个甲酸酯基团功能化的杯[6]芳烃 (CLX[6]CO)，它们都是能够原位释放CO 。一系列含有重要恶嗪基-喹啉酮支架的三环稠合杂环已被选择性地获得（仅观察到6 -endo-dig环化模式），产率良好至优异（高达99%）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300337

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Difluoroalkylation/Cyclization of <i>N</i>-Propargylamides: Synthesis of Oxazoles and Oxazolines
  作者：Jun-Wei Ma、Qiang Wang、Xin-Gang Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02111

  日期：2018.11.2

  A palladium-catalyzed process to construct oxazoles and oxazolines with broad functional-group tolerance has been developed, and the method introduces difluoromethyl groups into heterocycles in a one-pot fashion. This system uses a carbonyl oxygen as the acceptor for the addition of a vinylpalladium intermediate to achieve the cyclization. Oxazoline derivatives are generated as the Z-isomer with high

  已经开发了钯催化的方法来构建具有宽泛的官能团耐受性的恶唑和恶唑啉，并且该方法以一锅法将二氟甲基引入杂环中。该系统使用羰基氧作为受体，以添加乙烯基钯中间体以实现环化。恶唑啉衍生物以高立体选择性的Z-异构体形式产生。此外，我们验证了该反应的初步机制。
• Regioselective Synthesis of Multifunctional Allylic Amines; Access to Ambiphilic Aziridine Scaffolds
  作者：Dean D. Roberts、Mark G. McLaughlin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01398

  日期：2021.6.4

  propargylic amines. The reaction utilizes a PtCl2/XantPhos catalyst system to deliver hydrosilanes across the alkyne to afford multifunctional allylic amines in high yields. The reaction is tolerant to a wide variety of functional groups and provides high value intermediates with two distinct functional handles. The synthetic applicability of the reaction has been shown through the synthesis of diverse ambiphilic

  我们首次描述了炔丙胺的高度区域选择性氢化硅烷化。该反应利用 PtCl 2 /XantPhos 催化剂系统将氢硅烷传递到炔烃上，以高产率提供多功能烯丙胺。该反应可耐受多种官能团，并提供具有两个不同功能手柄的高价值中间体。该反应的合成适用性已通过多种双亲氮丙啶的合成显示出来。
• Facile expeditious one-pot synthesis and antifungal evaluation of disubstituted 1,2,3-triazole with two amide linkages
  作者：C. P. Kaushik、Raj Luxmi

  DOI：10.1080/00397911.2017.1369124

  日期：2017.12.2

  A library of twenty five amide linked 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles have been prepared through a facile expeditious synthetic protocol involving Cu(I) mediated cyclization of N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)aromatic amides and in situ generated 2-azido-N-substituted propanamides. Structures of newly synthesized compounds (5a-5y) were confirmed by analytical techniques, such as FTIR, H-1 NMR, C-13 NMR, and HRMS. In vitro antifungal activity was also examined against two fungal strains Candida albicans and Aspergillus niger by serial dilution method. The compounds 5m and 5w exhibited appreciable potent activity.[GRAPHICS].
• SHARMA, ASHOK K.
  作者：SHARMA, ASHOK K.

  DOI：——

  日期：——
• N-acetonyl-substituted-amides, compositions containing them and their use in combating fungi
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0170498B1

  公开（公告）日：1991-09-11