(4S,1'R)-3-[(4'-methylcyclohex-3'-ene-1'-yl)carbonyl]-4-iso-propyloxazolidin-2-one | 90719-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,1'R)-3-[(4'-methylcyclohex-3'-ene-1'-yl)carbonyl]-4-iso-propyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-((4'R)-1'-methylcyclohexene-4'-carbonyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone；(4S)-3-[(1R)-4-methylcyclohex-3-ene-1-carbonyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 90719-40-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: CIGKFOPZICCWQW-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5-73.5 °C
• 沸点：
  385.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'R)-3-[(4'-methylcyclohex-3'-ene-1'-yl)carbonyl]-4-iso-propyloxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(+)-(1R)-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of α-terpineol and nephthenol by intramolecular acyloxazolidinone enolate alkylations

  摘要：

  来自诺特普基溴化物（其在链端带有噁唑烷酮手性辅剂）生成的烯醇酸盐阴离子，在新型合成途径中经高效、立体倾向性环化反应，形成6元和14元环，从而获得α-松油醇和萘酚的对映异构体。

  DOI：

  10.1039/b605346g
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 双氧水 、 氯化二乙基铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4S,1'R)-3-[(4'-methylcyclohex-3'-ene-1'-yl)carbonyl]-4-iso-propyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SuperQuat 5,5-dimethyl-4-iso-propyloxazolidin-2-one as a mimic of Evans 4-tert-butyloxazolidin-2-one

  摘要：

  在手性噁唑啉酮的5位引入一个双甲基基团会使得邻近的C(4)立体导向基团倾向于特定构象，即双甲基-4-异丙基的组合能模拟一个C(4)叔丁基基团，从而实现更高的立体控制水平，优于简单的4-异丙基噁唑啉酮。这一原理的普遍性在立体选择性烯醇化物烷基化、动力学拆分、狄尔斯-阿尔德环加成和钯催化的不对称缩醛化反应中得到了应用验证。

  DOI：

  10.1039/b605244d

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder cycloaddition reactions with chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyloxazolidinones
  作者：David A. Evans、K. T. Chapman、J. Bisaha

  DOI：10.1021/ja00212a037

  日期：1988.2
• EVANS, D. A.;CHAPMAN, K. T.;BISAHA, J., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 15, 4261-4263
  作者：EVANS, D. A.、CHAPMAN, K. T.、BISAHA, J.

  DOI：——

  日期：——