(S)-4-benzoyloxycyclopent-2-enone | 61305-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzoyloxycyclopent-2-enone
• 英文别名: (S)-4-benzoyloxy-2-cyclopenten-1-one；(S)-4-benzoyloxycyclopent-2-en-1-one；(1S)-4-Oxocyclopent-2-en-1-yl benzoate；[(1S)-4-oxocyclopent-2-en-1-yl] benzoate
• CAS: 61305-26-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: RJMMQHASPKOEQK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-(苯甲酰氧基)-2-环戊烯基苯甲酸酯 在 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (2-methyl-1-nitro-propyl)-benzene 、 potassium hydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(S)-4-benzoyloxycyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  更正“烯丙基酯和碳酸酯的钯催化化学和对映选择性氧化”

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja312194k

文献信息

• Process for the preparation of 4-hydroxycyclopent-2-en-1-one derivatives
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04132726A1

  公开（公告）日：1979-01-02

  Novel optically active compounds of 4-protected hydroxy-cyclopent-2-en-1-ones of the formula ##STR1## wherein R is a splittable protective group for an alcoholic hydroxyl group, and a process for preparing the 4-protected hydroxycyclopent-2-en-1-ones by oxidizing monohydroxy-protected derivatives of cyclopent-1-ene-3,5-diol expressed by the following formula ##STR2## wherein R is the same as defined above. Optically active 4-hydroxycyclopent-2-en-1-one which is an optically active isomer of the compound of formula (2); or optically active cyclopent-1-en-3,5-diol (R-isomer) and a novel diacyl derivative of the diol, a novel monoacylmonosilyl-derivative of the diol and a novel monoacylmonotetrahydropyranol-derivative of the diol, which are intermediates for the protective derivative of formula (1). Processes are also provided for preparing the protective derivatives of formula (1) by converting these intermediates by esterification, hydrolysis, enzymatic processes, etc. The optically active compounds of formula (2) are useful as precursors for the preparation of prostaglandin or its analogues.

  本发明涉及一种4-保护羟基环戊-2-烯-1-酮的光学活性化合物，其化学式为##STR1##其中R是可分离的羟基保护基团，并提供了一种制备4-保护羟基环戊-2-烯-1-酮的方法，通过氧化以下化学式所示的环戊-1-烯-3,5-二醇的单羟基保护衍生物来实现：##STR2##其中R与上述定义相同。本发明还涉及一种光学活性的4-羟基环戊-2-烯-1-酮，它是化合物式（2）的光学异构体；或者光学活性的环戊-1-烯-3,5-二醇（R-异构体）以及一种新型的二酰基衍生物、一种新型的单酰基单硅烷基衍生物和一种新型的单酰基单四氢吡喃基衍生物，它们是化合物式（1）的保护衍生物的中间体。本发明还提供了通过酯化、水解、酶法等将这些中间体转化为化合物式（1）的保护衍生物的方法。化合物式（2）的光学活性化合物可用作前体，用于制备前列腺素或其类似物。
• Process for the peparation of 4-hydroxycyclopent-2-enone and derivatives
  申请人：THE AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY

  公开号：EP0013620A1

  公开（公告）日：1980-07-23

  A process for the preparation of compounds of the general formula I: wherein R represents hydrogen or a protecting group, which comprises selective reduction of a compound of the general formula II: wherein R is as defined above, and Hal represents halogen; with optional total or partial inversion of the hydroxyl or protected hydroxyl substituent; and, when R is a protecting group, optional removal of the protecting group from the compound of general formula 1.

  一种制备通式 I：其中 R 代表氢或保护基团的化合物的工艺，包括选择性还原通式 II：其中 R 如上定义，Hal 代表卤素的化合物；任选将羟基或受保护的羟基取代基全部或部分反转；当 R 为保护基团时，任选将保护基团从通式 1 的化合物中去除。
• Gill, Melvyn; Rickards, Rodney W., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 12, p. 2587 - 2593
  作者：Gill, Melvyn、Rickards, Rodney W.

  DOI：——

  日期：——
• FRANCOTTE, ERIC;WOLF, ROMAIN M., CHIRALITY, 2,(1990) N, C. 16-31
  作者：FRANCOTTE, ERIC、WOLF, ROMAIN M.

  DOI：——

  日期：——
• US4132726A
  申请人：——

  公开号：US4132726A

  公开（公告）日：1979-01-02