3β-hydroxy-5α-androst-15-en-17-one | 7780-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-5α-androst-15-en-17-one
• 英文别名: androst-2-en-17-one；3β-Hydroxy-5α-androst-15-en-17-on；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 7780-92-9；35420-30-5；57968-13-5；89064-88-0；111187-69-0；57345-43-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: HPZATWUSKPNIHH-LUJOEAJASA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-5α-androst-15-en-17-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 jones reagent 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 36.16h， 生成 N-((5S,8R,9S,10S,13S,14S,15R,17S)-17-Methoxymethoxy-10,13-dimethyl-3-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-15-yl)-succinamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Addition of Azoimide to Unsaturated Ketones in the Steroid Series. Synthesis of N-(17β-Hydroxy-3-oxo-5α-androstan-15β-yl)succinamoic Acid and Its Evaluation as Hapten for Dihydrotestosterone Immunoanalysis

  摘要：

  将azoimide加入17-氧合基雄烯-5,15-二烯-3β-乙酸酯或17-氧合基-5α-雄甾-15-烯-3β-乙酸酯中，在两种情况下均得到相应的15β-叠氮衍生物。15β-叠氮-17-氧合基-5α-雄甾-3β-乙酸酯被选择性还原为17β-羟基衍生物，并作为甲氧基甲基醚进行保护。随后对叠氮基团进行还原并与甲基琥珀酸氢酯缩合得到一种受保护的琥珀酰胺衍生物。脱乙酰化和氧化随后导致二氢睾酮（DHT）系列。连续去除保护基得到N-(17β-羟基-3-氧代-5α-雄甾-15β-基)琥珀酰胺酸，这是DHT的实验性半抗原。其与牛血清白蛋白的结合物被用于兔子的免疫，并使用[3H]-DHT作为示踪剂在放射免疫分析中评估相应的抗血清。结果与使用具有连接桥在位置7的DHT衍生物生成的抗血清的标准试剂盒相当。

  DOI：

  10.1135/cccc19971931
• 作为产物：
  描述：

  17,17-ethylendioxy-5α-androst-15-en-3β-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3β-hydroxy-5α-androst-15-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  合成用于放射免疫分析的新类固醇半抗原。第三部分 15β-羧乙基巯基类固醇-牛血清白蛋白结合物。用于5α-二氢睾丸激素，5α-雄甾烷3β，17β-二醇和5α-雄甾烷-3α，17β-二醇的放射免疫分析的特异性抗血清。

  摘要：

  15β-羧乙基巯基-5α-二氢睾丸激素，15β-羧乙基巯基-5α-雄甾烷-3β，17β-二醇和15β-羧乙基巯基-5α-雄甾烷-3α，17β-二醇的合成及其牛血清白蛋白（BSA）缀合物的制备描述。这些缀合物用于生成适用于5α-二氢睾丸激素（5α-DHT），5α-雄甾烷3β，17β-二醇（3β-二醇）和5α-雄甾烷3α，17β-二醇的放射免疫分析（RIA）的抗血清（3α-二醇）。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(77)90037-x

文献信息

• 一种雄甾-2-烯-17-酮的制备方法及雄甾-2-烯-17-酮
  申请人：成都新恒创药业有限公司

  公开号：CN112625077A

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明公开了一种雄甾‑2‑烯‑17‑酮的制备方法，该方法包括以下步骤：S01,以有机溶剂为溶剂，酸为催化剂，表雄酮经脱水反应生成带雄甾‑2‑烯‑17‑酮的混合液。本发明通过一步反应得到产品，缩短了反应步骤，避免了大量有机碱的使用，使工艺更加绿色环保；避免了硅胶等的大量使用，使工艺可操作性更好，后处理简单，产品易于分离，大大减少三废的排放量。
• Regio- and stereoselective access to novel ring-condensed steroidal isoxazolines
  作者：Gergő Mótyán、Zalán Kádár、Dóra Kovács、János Wölfling、Éva Frank

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.05.019

  日期：2014.9

  Novel 5α-androstanes containing an isoxazoline moiety condensed to ring A or D were efficiently synthetized by 1,3-dipolar cycloadditions of aryl nitrile oxides to steroidal α,β-unsaturated ketones. During the ring closures, regioisomers in which the O terminus of the nitrile oxide dipoles is attached to the β-carbon of the dipolarophile were formed in a stereoselective manner to furnish exclusively

  通过芳基腈氧化物与甾体 α,β-不饱和酮的 1,3-偶极环加成反应有效地合成了含有缩合到环 A 或 D 上的异恶唑啉部分的新型 5α-雄甾烷。在闭环过程中，氧化腈偶极子的 O 末端连接到偶极体的 β-碳上的区域异构体以立体选择性的方式形成，以专门提供 1α,2α- 或 15β,16β-稠合杂环。六元环 A 的环烯酮部分被证明比五元环 D 的反应性低，但所有反应都受到腈氧化物取代模式的显着影响。主要产物的 17-脱乙酰导致芳构化或同时羟基化，这取决于应用于环 A 稠合杂环的碱，
• Synthesis of (15E)-17β-hydroxy-5α-androstane-3,15-dione 15-[O-(Carboxymethyl)]oxime, New Hapten for Dihydrotestosterone (17β-hydroxy-5α-androstan-3-one)
  作者：Ivan Černý、Tereza Slavíková、Vladimír Pouzar

  DOI：10.1135/cccc19971642

  日期：——

  Addition of 4-methoxybenzyl alcohol to 3β-hydroxy-5α-androst-15-en-17-one gave the mixture of isomeric 15-(4-methoxyphenyl)methoxy derivatives from which, after acetylation and chromatography, the major 15β isomer was separated. Borohydride reduction gave 17β-hydroxy derivative which was protected as methoxymethyl ether. Oxidative cleavage of protecting group at position 15 and the subsequent Jones oxidation afforded corresponding 15-ketone. Its oximation with O-(carboxymethyl)hydroxylamine, deacetylation and methylation with diazomethane gave protected O-(carboxymethyl)oxime derivative with free hydroxy group at position 3. Its oxidation afforded dihydrotestosterone derivative and successive deprotection of position 17 and of carboxy group led to final (15E)-17β-hydroxy-5α-androstane-3,15-dione 15-[O-(carboxymethyl)]oxime. The title compound was designed as dihydrotestosterone hapten for heterologous radioimmunoassays.

  将4-甲氧基苯甲醇加入3β-羟基-5α-雄烷-15-烯-17-酮中，生成了15-(4-甲氧基苯基)甲氧基衍生物的异构混合物，经过乙酰化和色谱分离后，分离出了主要的15β异构体。硼氢化钠还原得到17β-羟基衍生物，然后保护为甲氧甲基醚。在15位的保护基氧化裂解和随后的琼斯氧化作用下，得到相应的15-酮。它与O-(羧甲基)羟胺肟发生肟化反应，脱乙酰化并用重氮甲烷甲基化得到保护的O-(羧甲基)肟衍生物，其中3位有自由羟基。它的氧化得到二氢睾酮衍生物，接着去除17位和羧基，得到最终产物(15E)-17β-羟基-5α-雄烷-3,15-二酮15-[O-(羧甲基)]肟。该化合物被设计为异种放射免疫测定法中的二氢睾酮半抗原。
• A long-range intramolecular functionalization by alkoxyl radicals: a long-range intramolecular oxygenation of C(15) of the androstane skeleton
  作者：Kazuhiko Orito、Masaru Ohto、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1039/c39900001074

  日期：——

  The first example of a one-step introduction of a carbonyl group to C(15) of the 5α-androstane skeletion, based on a long-range intramolecular hydrogen abstraction by alkoxyl radicals, generated by irradiation of 5α-androstane esters carrying a benzhydryl group in carbon tetrachloride containing mercury(II) oxide and iodine, is described.

  第一个示例，是通过辐照带有苯二甲酰基的5α-雄甾烷酸酯生成的烷氧基自由基对分子内的氢进行远距离吸氢，将羰基单步引入5α-雄甾烷骨架的C（15）。描述了在四氯化碳中含有氧化汞（II）和碘的化合物。
• CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21 INHIBITORS
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20130252930A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are inhibitors of CYP11B, CYP17, and/or CYP21 enzymes of Formula (Z), (IX), (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), or (XVII). Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions. Formula (Z)

  本文提供了CYP11B、CYP17和/或CYP21酶的抑制剂，其化学式为(Z)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)或(XVII)。此外，本文还描述了包括至少一种上述化合物的药物组合物，并使用上述化合物或药物组合物来治疗雄激素依赖性疾病、紊乱和病症。其中化学式(Z)如下：