(E)-3-(2-methyl-cyclopent-1-ene)-propen-2-oate de methyle | 71707-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-(2-methyl-cyclopent-1-ene)-propen-2-oate de methyle
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-methylcyclopenten-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 71707-84-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: XRVAECKESOCFNP-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-methyl-cyclopent-1-ene)-propen-2-oate de methyle 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以449 mg的产率得到(E)-3-(2-methylcyclopent-1-en-1-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  提供生物活性六氢甘菊环支架的对映选择性氨基催化级联反应

  摘要：

  有机催化开辟了一种新的级联反应概念，其中3-氧化吡啶鎓甜菜碱首先与三烯胺进行对映选择性[6+4]环加成，随后发生一系列自发反应，得到手性六氢薁蓝烯，其中一些显示出生物活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202401156
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-non-3-en-8-ynoate de methyle 在 Pd(dppe) 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (E)-3-(2-methyl-cyclopent-1-ene)-propen-2-oate de methyle
  参考文献：
  名称：

  Formation de derives cyclopentaniques assistee par une espece hydrure de palladium : Aspects synthetiques et mecanisme

  摘要：

  In the presence of a palladium(0) complex and potassium t-butoxide, the acetylenic compounds 2 bearing in delta a nucleophilic functionality are smoothly transformed with excellent yields, either into 2,2-difunctionalized methylene cyclopentanes or into monofunctionalized 2-methylcyclopentenes. Each of these compounds can be specifically obtained depending on the choice of the experimental conditions.A set of diverse reactions involving mainly potassium hydride as the base showed clearly that HPdOtBu is not the active catalytic species which is mainly a sigma-ethynylpalladium hydride formed by the metal insertion in the acetylenic carbon hydrogen bond.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89040-2

文献信息

• Lewis acid catalyzed reactions of methyl propiolate with unactivated alkenes
  作者：Barry B. Snider、David J. Rodini、Robin S. E. Conn、Stuart Sealfon

  DOI：10.1021/ja00512a029

  日期：1979.8
• SNIDER B. B.; RODINI D. J.; CONN R. S. E.; SEALFON S., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 18, 5283-5293
  作者：SNIDER B. B.、 RODINI D. J.、 CONN R. S. E.、 SEALFON S.

  DOI：——

  日期：——