4-(3-thienyl)-2-phenyl-1-tosyl-1H-indole | 1599442-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(3-thienyl)-2-phenyl-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 2-phenyl-4-(3-thienyl)-1-tosyl-1H-indole
• CAS: 1599442-39-3
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 429.563
• InChiKey: YEAGKUSMKARBMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-dichlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium phosphate 、 C₃₀H₃₅O₂P 、 四丁基氯化铵 、 水 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 4-(3-thienyl)-2-phenyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯-二羟基三苯膦催化一锅合成二氯苯酚/二氯苯胺合成苯并[ b ]呋喃和吲哚

  摘要：

  二取代的苯并[ b ]呋喃是通过二氯苯酚和末端炔的邻位选择性Sonogashira偶联反应，然后使用钯-二羟基叔苯基膦（Cy-DHTP）催化剂在一个罐中进行环化和Suzuki-Miyaura偶联反应而合成的。亚化学计量的四丁基氯化铵的使用有效地加速了Suzuki-Miyaura偶联。该方案也成功地用于从二氯苯胺衍生物的一锅法合成二取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00824

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2,4-Disubstituted Indoles from<i>N</i>-Tosyl-2,3-dichloroaniline Using Palladium–Dihydroxyterphenylphosphine Catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Kei Manabe

  DOI：10.1021/ol500711z

  日期：2014.5.2

  4-Chloroindoles were synthesized from readily available 2,3-dichloroaniline derivatives and terminal alkynes. The catalyst composed of palladium and dicyclohexyl(dihydroxyterphenyl)phosphine (Cy-DHTP) enabled ortho-selective Sonogashira coupling, and subsequent cyclization afforded 4-chloroindoles in high yields. This transformation was successfully applied to the one-pot synthesis of 2,4-disubstituted indoles via Suzuki-Miyaura coupling after indole formation.