potassium 4-methoxybenzoyltrifluoroborate | 1622923-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 4-methoxybenzoyltrifluoroborate
• 英文别名: Potassium trifluoro(4-methoxybenzoyl)borate；potassium;trifluoro-(4-methoxybenzoyl)boranuide
• CAS: 1622923-47-0
• 化学式: C₈H₇BF₃O₂*K
• 分子量: 242.047
• InChiKey: AVCOEQRLFQZCBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 4-methoxybenzoyltrifluoroborate 在 N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  伯三氟硼酸亚胺能够通过 Ru 催化的不对称氢化和三氟硼酸部分的简单水解轻松获得手性 α-氨基硼酸

  摘要：

  这项工作描述了初级三氟硼酸亚胺 (pTIM) 作为一类新的、易于获得且有价值的有机硼衍生物的首次制备和应用。由酰基三氟硼酸钾以优异的产率制备了一系列结构多样的 pTIM。 pTIM 的高效和对映选择性 [ ( R , R )-TethTsDpen-RuCl ] 络合物催化氢化提供了直接获得手性三氟硼酸伯铵 (pTAM) 的途径。此外，通过使用六甲基二硅氧烷/HCl水溶液进行新颖、操作简单且高效的转化，可以从手性pTAM轻松合成一系列结构多样的手性α-氨基硼酸。这项工作在任何时候都不使用色谱法，可以轻松获得手性 α-氨基硼酸，光学纯抗癌药物硼替佐米和伊沙佐米的合成就是例证。

  DOI：

  10.1039/d1sc07065g
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 potassium 4-methoxybenzoyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的 PPh3 配体铜催化硼化从酰氯一步合成酰基硼

  摘要：

  我们开发了一种通过铜 (I) 催化的硼化反应从容易获得的酰氯和双 (频哪醇) 二硼中一步合成酰硼的方法。在使用t BuOLi 的反应条件下，发现聚苯乙烯负载的三苯基膦作为铜配体可促进酰氯的硼化，同时抑制醇解。该方法能够轻松合成酰基三氟硼酸钾。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02305

文献信息

• Chemoselective Acylation of Primary Amines and Amides with Potassium Acyltrifluoroborates under Acidic Conditions
  作者：Alberto Osuna Gálvez、Cédric P. Schaack、Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.7b00059

  日期：2017.2.8

  proceeds rapidly in water. The reaction is fast at acidic pH and tolerates alcohols, carboxylic acids, and even secondary amines in the substrates. It is applicable to the functionalization of primary amides, sulfonamides, and other N-functional groups that typically resist classical acylations and can be applied to late-stage functionalizations.

  当前用于构建酰胺键的方法通过脱水偶联过程将胺和羧酸连接起来，该过程通常需要有机溶剂、昂贵且通常危险的偶联试剂，并掩盖其他官能团。在这里，我们描述了使用伯胺和酰基三氟硼酸钾的酰胺形成，由在水中快速进行的简单氯化剂促进。该反应在酸性 pH 值下很快，并且可以耐受底物中的醇、羧酸，甚至仲胺。它适用于伯酰胺、磺酰胺和其他通常抵抗经典酰化的 N 官能团的官能化，并可应用于后期官能化。
• Concise Synthesis of Potassium Acyltrifluoroborates from Aldehydes through Copper(I)‐Catalyzed Borylation/Oxidation
  作者：Jumpei Taguchi、Takumi Takeuchi、Rina Takahashi、Fabio Masero、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.201901748

  日期：2019.5.27

  subsequent oxidation. This synthetic route is characterized by the wide range of aldehydes accessible, favorable step economy, mild reaction conditions, and tolerance of various functional groups, and it enables the facile generation of a range of KATs, for example, bearing halide, sulfide, acetal, or ester moieties. Moreover, this method was applied to the three‐step synthesis of various α‐amino acid analogues

  酰基三氟硼酸钾（KAT）是通过铜（I）催化的醛化硼化和随后的氧化反应制得的。这种合成路线的特点是可利用的醛类广泛，有利的步骤经济性，温和的反应条件以及对各种官能团的耐受性，并且能够轻松生成各种KAT，例如带有卤化物，硫化物，乙缩醛，或酯部分。此外，通过使用天然氨基酸作为起始原料，该方法应用于三步合成各种在C末端带有KAT部分的α-氨基酸类似物。
• A Reagent for the One-Step Preparation of Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) from Aryl- and Heteroarylhalides
  作者：Gábor Erős、Yo Kushida、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201403931

  日期：2014.7.14

  design and synthesis of a new reagent for their one‐step preparation from aryl‐ and heteroarylhalides. The reagent is a stable, soluble zwitterion prepared by S‐alkylation of a novel thioformamide trifluoroboronate. The KATs are prepared by adding one equivalent of nBuLi to a mixture of the aryl halide and the reagent at −78 °C. This protocol is suitable for the preparation of KATs containing pyridines

  酰基三氟硼酸钾（KAT）是引人入胜的官能团，其进一步的探索受到合成途径不佳的限制。本文记录的是从芳基卤化物和杂芳基卤化物一步制备新试剂的设计和合成。该试剂是通过新型硫代甲酰胺三氟硼酸酯的S-烷基化制备的稳定，可溶的两性离子。通过在-78°C下将一当量的n BuLi添加到芳基卤化物和试剂的混合物中来制备KAT 。该方案适用于制备含有吡啶，酯，硝基和卤化物的KAT。
• Catalytic Synthesis of Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) from Boronic Acids and the Thioimidate KAT Transfer Reagent
  作者：Anne Schuhmacher、Sarah J. Ryan、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.202014581

  日期：2021.2.19

  synthesis of potassium acyltrifluoroborates (KATs) by a palladium‐catalyzed cross‐coupling of boronic acids and the thioimidate KAT transfer reagent. The combination of widely available aryl‐ and vinylboronic acids with commercially available thioimidate 1 using catalytic PdII and a CuII additive enables the preparation of KATs in high yields and with good functional group tolerance. This formal insertion

  我们报道了钯催化的硼酸与硫代亚氨酸酯KAT转移试剂的交叉偶联反应，合成了酰基三氟硼酸钾（KAT）。使用催化Pd II和Cu II将广泛使用的芳基和乙烯基硼酸与市售的亚氨基磺酸1组合添加剂能够以高收率和良好的官能团耐受性制备KAT。这种将CO正式插入有机硼酸中的方法也可以使用稍加修改的方法应用于硼酸频哪醇酯和有机三氟硼酸钾。通过利用KAT及其三氟硼酸亚胺（TIM）衍生物的独特化学结构，可以将交叉偶合伸缩到酰胺和α-氨基三氟硼酸酯的一锅法合成中。
• Post‐Assembly Photomasking of Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) for Two‐Photon 3D Patterning of PEG‐Hydrogels
  作者：Haewon Song、Dino Wu、Dimitry Mazunin、Sizhou M. Liu、Yoshikatsu Sato、Nicolas Broguiere、Marcy Zenobi‐Wong、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/hlca.202000172

  日期：2020.11

  Chemical ligation reactions of functional groups that can be masked with two‐photon labile protecting groups provide a powerful technology for the three‐dimensional patterning of molecules – including proteins – onto hydrogel scaffolds. In order to utilize readily prepared hydrogels constructed by the potassium acyltrifluoroborate (KAT)‐hydroxylamine amide formation ligation for two‐photon patterning

  可以被两个光子不稳定的保护基团掩盖的官能团的化学连接反应，为在水凝胶支架上对分子（包括蛋白质）进行三维构图提供了强大的技术。为了利用由酰基三氟硼酸钾（KAT）-羟胺酰胺形成连接体构建的易于制备的水凝胶进行双光子图案化，我们通过KAT和二硫醇在水中反应并通过两个脱保护来开发了独特的聚合后保护基策略-光子激发。经过精确的3D空间限制光照射后，未保护的KAT与羟胺官能化的超级文件夹GFP和磺基罗丹明B进行连接，形成三维图案。