2-bromo-3-(4-methoxyphenoxy)propene | 244056-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-3-(4-methoxyphenoxy)propene
• 英文别名: 1-(2-Bromoprop-2-enoxy)-4-methoxybenzene
• CAS: 244056-16-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: QTJNKQIDKSDVMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(4-methoxyphenoxy)propene 在 四(三苯基膦)钯 sodium dimethyl methylmalonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100%的产率得到4-烯丙氧基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  区分烯丙基和乙烯基离去基团以进行Pd催化。在碳酸烯丙酯存在下使用碘乙烯促进室温下乙烯基CX键的活化

  摘要：

  在室温或室温以下，通过Pd催化使烯丙基稳定的离去基团电离是一个非常容易的过程，而许多乙烯基或芳基CX键的氧化加成则需要加热。在文献中只有少数的例子，其中乙烯基离去基团可以在合适的烯丙基的存在下以竞争的方式被活化。在该报告中，已经构造了一系列多官能烯烃结构单元，其允许在高活性烯丙基离去基团存在的情况下选择性地和常规地活化乙烯基卤化物。这种区别仅取决于所涉及的离去基团的键强度，并且没有温度依赖性来区分这两个过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00881-5
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙氧基苯甲醚 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-bromo-3-(4-methoxyphenoxy)propene
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇衍生物区域选择性溴化和顺序碳-碳键形成反应的一锅法

  摘要：

  已经开发了一种有效的一锅法，用于烯丙醇衍生物的区域选择性溴化（两步反应顺序），然​​后在同一反应容器中进行 Sonogashira、Negishi 或 Suzuki-Miyaura 偶联反应（三步反应顺序）。这些一锅系统中的关键反应是区域选择性 DBU 促进的反式 HBr 消除带有相邻 O 官能团的邻位二溴化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300173

文献信息

• Vinyl aryl ethers from copper-catalyzed coupling of vinyl halides and phenols
  作者：Zhonghui Wan、Chauncey D Jones、Thomas M Koenig、Y.John Pu、David Mitchell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.068

  日期：2003.11

  A general procedure for vinyl aryl ether bond formation by direct coupling of vinyl halides and phenols under mild Ullmann-type reaction conditions has been developed. Using copper chloride as the catalyst and cesium carbonate as the base, vinyl bromides or iodides were reacted with phenols in refluxing toluene to produce vinyl aryl ethers in good to excellent yields.

  已经开发了在温和的乌尔曼型反应条件下通过卤代乙烯和苯酚的直接偶联形成乙烯基芳基醚键的一般方法。使用氯化铜作为催化剂，碳酸铯作为碱，使乙烯基溴化物或碘化物与苯酚在回流的甲苯中反应，以良好或优异的收率生产乙烯基芳基醚。
• Conversion of 3-<i>O</i>-Substituted 1,2-Dibromoalkanes into 2-Bromo-1-alkenes by the Selective Elimination: Its Application to Total Synthesis of 12-Oxygenated Tremetones
  作者：Tadaaki Ohgiya、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.1084

  日期：2004.9

  2-Bromo-1-alkenes were efficiently synthesized in good yields by the regioselective HBr-elimination reaction of 3-aryloxy- or 3-acyloxy-1,2-dibromoalkanes. Total synthesis of several oxygenated tremetones has been accomplished by using the 2-bromo-1-alkene derivative produced by this elimination reaction.

  通过 3-芳氧基-或 3-酰氧基-1,2-二溴烷烃的区域选择性 HBr 消除反应，2-溴-1-烯烃以良好的产率有效合成。通过使用该消除反应产生的 2-bromo-1-烯烃衍生物，已经完成了几种含氧曲美酮的全合成。
• TBAF-Promoted Elimination of Vicinal Dibromides Having an Adjacent O-Functional Group: Syntheses of 2-Bromoalk-1-enes and Alkynes
  作者：Noriki Kutsumura、Takao Saito、Keisuke Kubokawa

  DOI：10.1055/s-0030-1260089

  日期：2011.8

  2-bromoalk-1-enes and alkynes were achieved in good yields by dehydrobromination of vicinal dibromides with tetrabutylammonium fluoride. Neighboring O-functional-group participation is important in determining elimination reactivity. tetrabutylammonium fluoride - elimination - 2-bromo­alk-1-enes - alkynes - vicinal dibromides

  通过用氟化四丁基铵将邻位二溴化物脱氢溴化，可以高收率地合成2-溴烷基-1-烯和炔烃。相邻的O-官能团的参与对于确定消除反应性很重要。 四丁基氟化铵-消除-2-溴烷基-1-烯-炔烃-邻二溴化物
• TBAF-Promoted Dehydrobrominations of Vicinal Dibromides Having an Adjacent O-Functional Group
  作者：Noriki Kutsumura、Takao Saito、Keisuke Kubokawa

  DOI：10.1055/s-0030-1258813

  日期：2010.11

  Regioselective HBr elimination of vicinal dibromides having an adjacent oxygen functional group to give the corresponding 2-bromoalk-1-enes was controlled using 1.1 equivalents of TBAF. Two-step elimination to give the corresponding alkynes was controlled using 5.0 equivalents of TBAF. High yield and high selectivity require the presence of an oxygen functional group at the neighboring position of the elimination site.

  使用 1.1 当量的 TBAF 可控制具有相邻氧官能团的邻位二溴化物的区域选择性 HBr 消去，得到相应的 2-溴烷基-1-烯。使用 5.0 等量的 TBAF 可以控制两步消去生成相应的炔烃。高产率和高选择性要求在消除位点的邻近位置存在氧官能团。
• The synthesis of ethanolamine libraries from olefin scaffolds
  作者：Michael G Organ、Stephen W Kaldor、Craig E Dixon、Daniel J Parks、Upinder Singh、David J Lavorato、Paul K Isbester、Miles G Siegel*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01503-3

  日期：2000.10

  multi-reaction sequence has been developed for the parallel synthesis of ethanolamine libraries. This approach uses 2,3-dibromopropene as a template for the synthesis of a small olefin sub-library, which is then further functionalized to form the final ethanolamine library. The methodology is demonstrated by the synthesis of a 5×4 array of ethanolamines.

  已经开发了一种溶液相多反应序列，用于乙醇胺库的平行合成。此方法使用2，3-二溴丙烯作为模板来合成小的烯烃子库，然后将其进一步官能化以形成最终的乙醇胺库。通过合成5×4乙醇胺阵列证明了该方法。