(2S,3R,4R,5R)-3-(benzyloxy)-2-[(S)-1-(benzyloxy)but-3-enyl]-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-1-tosylpyrrolidine | 1032325-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-3-(benzyloxy)-2-[(S)-1-(benzyloxy)but-3-enyl]-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-1-tosylpyrrolidine
• CAS: 1032325-93-1
• 化学式: C₄₆H₅₅NO₄SSi₂
• 分子量: 774.184
• InChiKey: PCJDJIZPTSNYCK-JQIFVRNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.08
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-3-(benzyloxy)-2-[(S)-1-(benzyloxy)but-3-enyl]-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-1-tosylpyrrolidine 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过利用N-甲苯磺酰基-α-氨基醛和1,3-双（甲硅烷基）丙烯的高度立体选择性[3 + 2]环合反应，可以完全合成+ -alexine。

  摘要：

  已开发出一种新的多羟基吡咯烷核生物碱（+）-阿雷西汀途径。该合成过程中的关键步骤是N-Ts-α-氨基醛7a（Ts =甲苯磺酰基）和1,3-双（甲硅烷基）丙烯8a的高度立体选择性[3 + 2]环化反应，靶分子的多羟基吡咯烷亚基。先前的合成策略依赖于碳水化合物，该碳水化合物需要几种保护基团的操作，从而使步骤的总数相对较高。[3 + 2]环空策略与基于碳水化合物的合成方法相比具有优势，并且构成了多羟基生物碱的高效入口。

  DOI：

  10.1002/chem.200701776
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2-[(S)-1-hydroxybut-3-enyl]-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-1-tosylpyrrolidin-3-ol 、 溴甲苯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-3-(benzyloxy)-2-[(S)-1-(benzyloxy)but-3-enyl]-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过利用N-甲苯磺酰基-α-氨基醛和1,3-双（甲硅烷基）丙烯的高度立体选择性[3 + 2]环合反应，可以完全合成+ -alexine。

  摘要：

  已开发出一种新的多羟基吡咯烷核生物碱（+）-阿雷西汀途径。该合成过程中的关键步骤是N-Ts-α-氨基醛7a（Ts =甲苯磺酰基）和1,3-双（甲硅烷基）丙烯8a的高度立体选择性[3 + 2]环化反应，靶分子的多羟基吡咯烷亚基。先前的合成策略依赖于碳水化合物，该碳水化合物需要几种保护基团的操作，从而使步骤的总数相对较高。[3 + 2]环空策略与基于碳水化合物的合成方法相比具有优势，并且构成了多羟基生物碱的高效入口。

  DOI：

  10.1002/chem.200701776