16β-methyl-17a,11β,21-trihydroxy-9-bromopregna-4-ene-3,20-dione-21-acetate | 34542-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-methyl-17a,11β,21-trihydroxy-9-bromopregna-4-ene-3,20-dione-21-acetate
• 英文别名: 9α-Brom-11β,17α-dihydroxy-21-acetoxy-3,20-dioxo-16α-methyl-pregnen-(4)；21-acetoxy-9-bromo-11β,17-dihydroxy-16α-methyl-pregn-4-ene-3,20-dione；21-Acetoxy-9-brom-11β,17-dihydroxy-16α-methyl-pregn-4-en-3,20-dion；[2-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-bromo-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 34542-57-9
• 化学式: C₂₄H₃₃BrO₆
• 分子量: 497.426
• InChiKey: HVHZXCAZVRCVPO-RPRRAYFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-methyl-17a,11β,21-trihydroxy-9-bromopregna-4-ene-3,20-dione-21-acetate 在 四氢呋喃 、 selenium(IV) oxide 、 乙醇 、 氯仿 、 氢氟酸 、 potassium acetate 作用下， 生成 醋酸地塞米松
  参考文献：
  名称：

  16-METHYLATED STEROIDS. I. 16α-METHYLATED ANALOGS OF CORTISONE, A NEW GROUP OF ANTI-INFLAMMATORY STEROIDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01545a061
• 作为产物：
  描述：

  (16alpha)-17-羟基-16-甲基-3,20-二氧代孕甾烷-4,9(11)-二烯-21-基乙酸酯 在 高氯酸 、 5,5-dibromohydantoin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到16β-methyl-17a,11β,21-trihydroxy-9-bromopregna-4-ene-3,20-dione-21-acetate
  参考文献：
  名称：

  肾上腺皮质激素药物中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种肾上腺皮质激素药物中间体的制备方法，包括以下步骤：以化合物Ⅰ为原料，加入氰化试剂进行氰基取代反应得到化合物Ⅱ；将化合物Ⅱ和硅烷氧基试剂在碱性环境下进行硅氧烷基保护反应得到化合物Ⅲ；将化合物Ⅲ和氨基碱金属试剂在碱性环境下进行分子内亲核取代反应得到化合物Ⅳ；将化合物Ⅳ和有机羧酸盐在碱性环境下进行取代反应得到化合物Ⅴ；将化合物Ⅴ和溴代试剂在酸性环境下进行上溴反应得到化合物Ⅵ；将化合物Ⅵ在碱性环境下进行环氧反应得到肾上腺皮质激素药物中间体，该肾上腺皮质激素药物为倍他米松或地塞米松。本发明的制备方法简单、原料易得、肾上腺皮质激素药物中间体收率高且稳定。

  公开号：

  CN105017377B

文献信息

• GB901092
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Valcavi,U. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1963, vol. 93, p. 309 - 319
  作者：Valcavi,U. et al.

  DOI：——

  日期：——