N-octadecyl-N-(2-((tributylstannyl)oxy)ethyl)stearamide | 1013637-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-octadecyl-N-(2-((tributylstannyl)oxy)ethyl)stearamide
• CAS: 1013637-74-5
• 化学式: C₅₀H₁₀₃NO₂Sn
• 分子量: 869.083
• InChiKey: YHTJZNSKIWTEEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.7
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  46.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octadecyl-N-(2-((tributylstannyl)oxy)ethyl)stearamide 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 在 二氧化碳 、 montmorillonite modified with a superacid (CF₃SO₃H) 、 四丁基碘化铵 作用下， 34.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以77%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-[2-(N-octadecylstearamido)ethoxy]tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  改性蒙脱石在超临界二氧化碳中促进苯乙烯基神经酰胺的糖基化

  摘要：

  摘要 神经酰胺在超临界二氧化碳（scCO 2）中的直接糖基化成功地以高收率和完全的立体选择性进行生产β-糖脂。该反应通过用超强酸（CF 3 SO 3 H）改性的蒙脱石来促进。该协议的价值在异源三异己糖基神经酰胺（iGB3）的有效合成中得到了证明。 神经酰胺在超临界二氧化碳（scCO 2）中的直接糖基化成功地以高收率和完全的立体选择性进行生产β-糖脂。该反应通过用超强酸（CF 3 SO 3 H）改性的蒙脱石来促进。该协议的价值在异源三异己糖基神经酰胺（iGB3）的有效合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591515
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-N-octadecylstearamide 、 三丁基氧化锡 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-octadecyl-N-(2-((tributylstannyl)oxy)ethyl)stearamide
  参考文献：
  名称：

  改性蒙脱石在超临界二氧化碳中促进苯乙烯基神经酰胺的糖基化

  摘要：

  摘要 神经酰胺在超临界二氧化碳（scCO 2）中的直接糖基化成功地以高收率和完全的立体选择性进行生产β-糖脂。该反应通过用超强酸（CF 3 SO 3 H）改性的蒙脱石来促进。该协议的价值在异源三异己糖基神经酰胺（iGB3）的有效合成中得到了证明。 神经酰胺在超临界二氧化碳（scCO 2）中的直接糖基化成功地以高收率和完全的立体选择性进行生产β-糖脂。该反应通过用超强酸（CF 3 SO 3 H）改性的蒙脱石来促进。该协议的价值在异源三异己糖基神经酰胺（iGB3）的有效合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591515

文献信息

• Stannyl ceramides as efficient acceptors for synthesising β-galactosyl ceramides
  作者：José Antonio Morales-Serna、Yolanda Díaz、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1039/b809570a

  日期：——

  β-Galactosyl ceramides have been obtained in excellent yields and stereoselectivities by reacting disarmed glycosyl donors with stannyl ethers. The broad compatibility of stannyl ethers with various leaving group–promoter pairs is demonstrated.

  β-半乳糖苷神经酰胺通过将非活性糖苷供体与锡醚反应获得了优异的产率和立体选择性。证明了锡醚与各种离去基–促进剂配对的广泛相容性。
• Efficient Synthesis of β-Glycosphingolipids by Reaction of Stannylceramides with Glycosyl Iodides Promoted by TBAI/AW 300 Molecular Sieves
  作者：José Antonio Morales-Serna、Yolanda Díaz、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1002/ejoc.200900424

  日期：2009.8

  TBAI and acid-washed molecular sieves efficiently promoted the glycosylation of stannylceramides with glycosyl iodides. This direct glycosylation reaction reduces the overall number of synthetic steps and provides rapid access to β-glycosphingolipids such as GalCer, β-lactosylceramide, and iGB3 in good yield and with complete chemo- and stereoselectivity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  TBAI 和酸洗的分子筛有效地促进了甲磺酸基神经酰胺与糖基碘的糖基化。这种直接糖基化反应减少了合成步骤的总数，并以良好的收率和完全的化学和立体选择性快速获得了 β- 鞘糖脂，例如 GalCer、β-乳糖苷神经酰胺和 iGB3。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)。