16β-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17,21-dipropionate | 71934-47-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17,21-dipropionate
• 英文别名: 11β,17α,21-trihydroxy-16β-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 17,21-dipropionate；9-Deschloro-beclomethasone dipropionate；[2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,16S,17R)-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-17-propanoyloxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] propanoate
• CAS: 71934-47-9
• 化学式: C₂₈H₃₈O₇
• 分子量: 486.606
• InChiKey: MOBDTSZFGVHTSP-XSSMMPJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17,21-dipropionate 生成 11β,17α,21-Trihydroxy-16β-methyl-5β-pregnane-3,20-dione 17,21-dipropionate
  参考文献：
  名称：

  17.alpha.-Acyloxy-5.beta.-corticoids

  摘要：

  17α-酰氧基-5β-孕烷(I)和17α-酰氧基-5α-孕烷(IV)具有出色的活性分离，提供高效的局部抗炎活性，且系统副作用非常低。

  公开号：

  US04336200A1
• 作为产物：
  描述：

  16β-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 16β-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17,21-dipropionate
  参考文献：
  名称：

  一系列7种α-卤代皮质类固醇的合成和结构活性研究。

  摘要：

  描述了一系列7种α-卤素-16-取代的泼尼松龙衍生物的制备和局部抗炎作用。通过将卤化氢加到6,7-脱氢化合物中，可获得7个α-氯，7个α-溴和7个α-碘皮质类固醇。HCl的添加程度随C-11处的取代而变化，而根本未观察到HF的添加。通过使适当的7种β-羟基化合物与N，N-二乙基（2-氯-1,1,2-三氟乙基）胺反应来制备7种α-氟皮质类固醇。依次通过6个β，7β-二羟基衍生物从6,7-脱氢化合物中获得7个β-羟基类固醇。通过Tonelli巴豆油耳分析法测定了小鼠的抗炎能力。在16个α-甲基强的松龙系列中观察到7α-卤素的最大作用，其中7个α-氯和7个α-溴取代将效力提高了2.5到3.5倍。化合物4b和5b与倍他米松二丙酸酯等价。其他系列中的7α-卤素替代产生了更多的可变效应，有时导致抗炎效力降低。

  DOI：

  10.1021/jm00178a015

文献信息

• 9.beta.,11.beta.-Epoxy-5.beta.-corticoids
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04318853A1

  公开（公告）日：1982-03-09

  17.alpha.-Acyloxy-5.alpha.-pregnanes (I) and 17.alpha.-acyloxy-5.alpha.-pregnanes (IV) have an excellent activity split providing high topical anti-inflammatory activity with very low systemic side effects.

  17α-酰氧-5α-孕烷(I)和17α-酰氧-5α-孕烷(IV)具有出色的活性分裂，提供高效的局部抗炎活性，副作用非常低。
• US4336200A
  申请人：——

  公开号：US4336200A

  公开（公告）日：1982-06-22
• US4318853A
  申请人：——

  公开号：US4318853A

  公开（公告）日：1982-03-09
• US4427591A
  申请人：——

  公开号：US4427591A

  公开（公告）日：1984-01-24