9-benzyl-8,13-dichloro-1-methyltriptycene | 109541-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 9-benzyl-8,13-dichloro-1-methyltriptycene
• CAS: 109541-30-2
• 化学式: C₂₈H₂₀Cl₂
• 分子量: 427.373
• InChiKey: UVUVTOCTOZNZAL-MWXKMJIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯甲酸 、 1,8-dichloro-9-benzylanthracene 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-benzyl-8,13-dichloro-1-methyltriptycene 、 9-benzyl-8,13-dichloro-4-methyltriptycene
  参考文献：
  名称：

  9-(4-取代苄基)-8,13-二氯-1,4-二甲基三苯和 4-取代 9-苄基-8,13-二氯-1-甲基三烯的旋转异构体中异常种群比率的影响：CH3·· ·π氢键

  摘要：

  取代的 9-benzyl-8,13-dichloro-1-methyltriptycenes 中旋转异构体的总体比率通过溶液中的平衡来检测。随着 9-苄基上的电子密度增加和 1-甲基的酸度增加，sc 异构体的数量增加。除了 4-硝基苄基化合物外，所有检测的化合物的 sc/ap 比率均大于 2，即统计值。相比之下，MM2 计算表明 sc 异构体比 ap 不稳定。1 kcal mol−1。这种差异以及对旋转异构体种群的替代效应归因于主要通过电荷转移相互作用稳定系统的 sc 形式中 CH3…π 相互作用的存在，但不包括在 MM2 计算中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2923