2,3,6-trichloro-N-(phenylsulfonyl)-p-benzoquinone imine | 68374-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,6-trichloro-N-(phenylsulfonyl)-p-benzoquinone imine
• 英文别名: N-phenylsulfonyl-2,3,6-trichloro-1,4-benzoquinone monoimine；N-benzenesulfonyl-2,3,6-trichloro-1,4-benzoquinone imine；N-(2,3,5-trichloro-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 68374-96-9
• 化学式: C₁₂H₆Cl₃NO₃S
• mdl: MFCD00194883
• 分子量: 350.61
• InChiKey: NYGGXCHWRJHHCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  449.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-trichloro-N-(phenylsulfonyl)-p-benzoquinone imine 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N-[5-Azido-2,3-dichloro-4-oxo-cyclohexa-2,5-dien-(E)-ylidene]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Avdeenko; Menafova; Zhukova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 2, p. 210 - 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-羟苯基)苯磺酰胺 在 氯 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到2,3,6-trichloro-N-(phenylsulfonyl)-p-benzoquinone imine
  参考文献：
  名称：

  Avdeenko, A. P.; Velichko, N. V.; Romanenko, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.2, p. 2085 - 2095

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Avdeenko, A. P.; Velichko, N. V.; Romanenko, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.2, p. 2085 - 2095
  作者：Avdeenko, A. P.、Velichko, N. V.、Romanenko, E. A.、Pirozhenko, V. V.、Shurpach, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Burmistrov, K. S.; Toropin, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, p. 1407 - 1412
  作者：Burmistrov, K. S.、Toropin, N. V.

  DOI：——

  日期：——
• Gustinya, D. V.; Markava, E. Ya.; Freimanis, Ya. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 2.1, p. 246 - 251
  作者：Gustinya, D. V.、Markava, E. Ya.、Freimanis, Ya. F.、Glezer, V. T.、Stradyn', Ya. P.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：A. P. Avdeenko、I. L. Marchenko、S. A. Konovalova

  DOI：10.1023/a:1016555324390

  日期：——

  The study of chlorination of N-(N-arylsulfonylarylimidoyl)-1,4-benzoquinone imines and of N-(N-arylsulfonylarylimidoyl)-1,4-aminophenols revealed that the dominant stage in the process was the formation of cyclohexene structures, 4-(N-arylsulfonylarylimidoyl)imino-2,5,6-trichloro-2-cyclohexene-1-ones, resulting from addition of a Cl-2 molecule across the C=C bond of the quinoid ring. These substances suffer a prototropic rearrangements yielding N-(N-arylsulfonylarylimidoyl)-2,3,6-trichloro-4-aminophenols. The latter are the most common reaction products. The products of deeper chlorination were also obtained.
• Avdeenko, A. P.; Cherednichenko, P. G.; Menafova, Yu. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 7.2, p. 1105 - 1108
  作者：Avdeenko, A. P.、Cherednichenko, P. G.、Menafova, Yu. V.

  DOI：——

  日期：——