N-Z-L-prolylhydrazide | 53157-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Z-L-prolylhydrazide
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(hydrazinecarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 53157-63-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 263.296
• InChiKey: NRPFIYXTAWBCSL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Z-L-prolylhydrazide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-2-Azidocarbonyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Okada, Yoshio; Tsuda, Yuko; Yagyu, Masami, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 7, p. 2254 - 2258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Z-L-脯氨酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到N-Z-L-prolylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  一种高效，立体控制和通用的合成路线，可合成双环部分饱和的特权支架。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种简单，高产量和立体控制策略的开发，该策略用于从光学活性氨基酸合成一系列三唑并哌嗪和其他生物学相关的融合支架。该途径被应用于22个含有新的，以前难以接近的载体的支架的合成，并被用于获得一种新的ganaplacide类似物。

  DOI：

  10.1039/d0cc02728f

文献信息

• Synthesis of Optically Active 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles and their Hybrid Peptides
  作者：Chilakapati Madhu、Girish Prabhu、Rumpa Pal、T. N. Guru Row、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1002/jhet.2166

  日期：2015.9

  Synthesis of 2‐amino‐1,3,4‐oxadiazole derivatives of Nα‐Cbz(benzyloxycarbonyl)/Boc‐protected amino/peptide acids under sonication is described. The conditions involved in the present protocol are simple, mild, and racemization free. The utility of 2‐amino group in the substituted oxadiazoles for the incorporation of peptide and ureido bonds to obtain hybrid peptidomimetics is also delineated. The 2‐amino‐1

  的2-氨基-1,3,4-恶二唑衍生物的合成Ñ α -Cbz（苄氧羰基）/ Boc-保护的氨基/肽下超声处理的酸进行说明。本协议中涉及的条件是简单，温和的，无外消旋的。还描述了2-氨基在取代的恶二唑中用于掺入肽和脲基键以获得杂合拟肽的效用。2-氨基-1,3,4-恶二唑3b是单晶，其分子结构已通过X射线晶体学研究证实。
• Protonated N′-benzyl-N′-prolyl proline hydrazide as highly enantioselective catalyst for direct asymmetric aldol reaction
  作者：Chuanling Cheng、Jian Sun、Chao Wang、Yu Zhang、Siyu Wei、Fan Jiang、Yundong Wu

  DOI：10.1039/b511992h

  日期：——

  Protonated N'-benzyl-N'-l-prolyl-l-proline hydrazide has been developed as a highly enantioselective catalyst for the asymmetric direct aldol reaction of aromatic aldehydes with ketones.

  已开发出质子化的N'-苄基-N'-1-脯氨酰基-1-脯氨酸酰肼作为高度对映选择性的催化剂，用于芳族醛与酮的不对称直接羟醛反应。
• Neurotrophic pyrrolidines and piperidines, and related compositions and methods
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US06809107B1

  公开（公告）日：2004-10-26

  This invention provides compounds having the following general structures: This invention also provides pharmaceutical compositions comprising same and methods of using these compositions to treat and prevent disorders characterized by neuronal damage.

  这项发明提供具有以下一般结构的化合物：这项发明还提供包含相同化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗和预防由神经元损伤所特征化的疾病的方法。
• A New Procedure for Preparation of Carboxylic Acid Hydrazides
  作者：Xini Zhang、Michael Breslav、Jeffrey Grimm、Kailin Guan、Aihua Huang、Fuqiang Liu、Cynthia A. Maryanoff、David Palmer、Mitul Patel、Yun Qian、Charles Shaw、Kirk Sorgi、Stephen Stefanick、Dawei Xu

  DOI：10.1021/jo026288n

  日期：2002.12.1

  The standard method for preparing carboxylic acid hydrazides is hydrazinolysis of esters in alcoholic solutions. However, when applied to alpha,beta-unsaturated esters, the main product typically is the pyrazolidinone resulting from an undesired Michael-type cyclization. Other alternative methodologies reported for direct preparation of hydrazides from acids are inefficient. We developed an efficient

  制备羧酸酰肼的标准方法是在醇溶液中酯的肼解。然而，当应用于α，β-不饱和酯时，主要产物通常是由不希望的迈克尔型环化反应产生的吡唑烷酮。据报道，用于从酸直接制备酰肼的其他替代方法效率低下。我们开发了一种有效且通用的方法，包括预形成活化的酯和/或酰胺，然后与肼反应，以制备包括α，β-不饱和酸在内的酰肼。该方法在温和条件下以优异的产率和纯度得到所需的酰肼。
• Synthesis and Bioassay of Antagonists of the Luteinizing Hormone Releasing Hormone Having the Azagly¹⁰ Moiety
  作者：Karl Folkers、Cyril Y. Bowers、Wilson B. Lutz、Klaus Friebel、Teresa Kubiak、Bernhard Schircks、Georg Rampold

  DOI：10.1515/znb-1982-0821

  日期：1982.8.1

  Seven new analogs of the luteinizing hormone releasing hormone (LHRH), having an Azagly¹⁰ moiety, and three corresponding Gly¹⁰ -analogs were synthesized for bioassay and comparison of inhibitory potencies. This study was toward a possible advantage of the Azagly¹⁰ moiety to minimize C-terminal degradation, in vivo. Of the three procedures which were studied to achieve Azagly¹⁰-peptides, the reaction of cyanate ion with hydrazides was the most favorable. Variations of substitution in position 1 were also studied. The data from the antiovulatory assay showed that an Azagly¹⁰ moiety may not depress activity, and may allow equal or even higher activity than the Gly¹⁰ moiety, depending on the analog. [N-Ac-D-Thr¹ , D-p-Cl-Phe² , D-Trp^3,6, Azagly¹⁰]-LHRH was more inhibitory than the corresponding Gly¹⁰-analog. Based on pairs of analogs, the following relationships appeared: (1) N-Ac-D-Thr¹ was more effective than

  N-Ac-p-Cl-Phe¹ ; (2) The L-configuration of Ala as N-Ac-Ala¹- was more effective than the D-; (3) N-Ac-Ala¹ appeared more effective than the N-Ac-D-Thr¹ ; (4) D-Trp⁶ appeared more effective than D-Phe⁶. In an ultimate clinical use of an antagonist of LHRH to block ovulation, the Azagly¹⁰ moiety may be advantageous for limitation of enzymatic degradation.

  合成了七种新的黄体生成素释放激素（LHRH）类似物，具有Azagly¹⁰基团，以及三种相应的Gly¹⁰类似物，用于生物测定和抑制效能比较。本研究旨在探讨Azagly¹⁰基团可能具有的最小化C-末端降解的优势。在研究实现Azagly¹⁰-肽的三个方法中，氰酸根离子与肼酰胺的反应最为有利。还研究了位置1的取代变化。抗排卵测定的数据表明，Azagly¹⁰基团可能不会抑制活性，并且可能允许与Gly¹⁰基团相等甚至更高的活性，具体取决于类似物。 [N-Ac-D-Thr¹，D-p-Cl-Phe²，D-Trp^3,6，Azagly¹⁰]-LHRH比相应的Gly¹⁰类似物更具抑制作用。基于一对对类似物，出现了以下关系：（1）N-Ac-D-Thr¹比N-Ac-p-Cl-Phe¹更有效；（2）作为N-Ac-Ala¹的L-构型比D-构型更有效；（3）N-Ac-Ala¹似乎比N-Ac-D-Thr¹更有效；（4）D-Trp⁶比D-Phe⁶更有效。在使用LHRH拮抗剂阻止排卵的最终临床应用中，Azagly¹⁰基团可能具有限制酶降解的优势。