4-nitro-1-phenyl-1,3-pentadiene | 28987-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-1-phenyl-1,3-pentadiene
• CAS: 28987-86-2；143023-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: ZUWHBNRDBHADEN-IIWBTEQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acetate 、 4-nitro-1-phenyl-1,3-pentadiene 在 三乙烯二胺 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以92%的产率得到methyl 3-methyl-2-styryl-9H-carbazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 α,β-取代的硝基烯烃与 2-(3-Formyl-1H-indol-2-yl)acetates 的一锅顺序反应获得水中取代的咔唑

  摘要：

  通过α-烷基-β-取代硝基烯烃或α-烷基-δ-取代硝基二烯与2 -(3-formyl-1H-indol-2-yl)acetates 在室温下的水中，然后在温和条件下用 2n HCl 处理。这种一锅法、有机催化、无氧化剂、温和且环保的工艺可以提供一种强大的替代合成方案，以快速获得与生物活性天然咔唑结构相似的 3-烷基取代咔唑骨架。此外，使用这种合成方法已经有效地制备了具有生物学意义的环状酰亚胺和喹啉酮稠合咔唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500470
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 硝基乙烷 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以22%的产率得到4-nitro-1-phenyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  A Simple Unusual One-Step Conversion of Aromatic Aldehydes into Nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31253

文献信息

• Diversified Synthesis of Furans by Coupling between Enols/1,3-Dicarbonyl Compounds and Nitroolefins: Direct Access to Dioxa[5]helicenes
  作者：Monoranjan Ghosh、Sougata Santra、Pallab Mondal、Dhiman Kundu、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/asia.201500710

  日期：2015.11

  for the diversified synthesis of furans and arenofurans has been developed that proceeds through K2CO3‐promoted cyclization between enols/1,3‐dicarbonyl compounds and nitroolefins at reflux in EtOH. This facile method has been successfully employed in the synthesis of benzotrifuran derivatives, which are useful hole‐transporting materials. This procedure also provides direct access to dioxa[5]helicenes

  已经开发了一种多样化合成呋喃和槟榔呋喃的通用方法，该方法通过在EtOH中回流，通过K 2 CO 3促进烯醇/ 1,3-二羰基化合物与硝基烯烃之间的环化反应来进行。这种简便的方法已成功用于苯并三呋喃衍生物的合成，苯并三呋喃衍生物是有用的空穴传输材料。该程序还提供了直接接触二氧杂[5]螺旋的方法。该反应提供了广泛的底物范围，使用了廉价的碱和对环境无害的溶剂，并且操作简单。
• Squaramide-catalysed enantio- and diastereoselective sulfa-Michael addition of thioacetic acid to α,β-disubstituted nitroalkenes
  作者：Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c2ob26068a

  日期：——

  A highly enantio- and diastereoselective sulfa-Michael addition of thioacetic acid to α,β-disubstituted nitroalkenes catalysed by a chiral squaramide organocatalyst has been described. This organocatalytic reaction at an extremely low catalyst loading (0.2 mol%) furnished synthetically useful β-nitro sulfides in excellent yields with good diastereoselectivities and high enantioselectivities (up to 94 : 6 dr, 95% ee). In addition, the catalytic reaction can be performed on a 10 gram scale, and facile transformation into taurine derivative is also presented.

  在手性方酰胺有机催化剂的催化下，描述了硫代乙酸与δ±,δ²-二取代硝基烯的高对映和非对映选择性磺-迈克尔加成反应。这种有机催化反应的催化剂负载量极低（0.2 摩尔%），却能以极好的产率、良好的非对映选择性和较高的对映选择性（高达 94â:â6 dr，95% ee）合成出有用的δ-硝基硫化物。此外，该催化反应可以在 10 克的规模上进行，而且还能方便地转化为牛磺酸衍生物。