2-(1H-indol-3-yl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole | 940704-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)-6-methyl-1H-benzimidazole
• CAS: 940704-02-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: RVAFPXISXPKREH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-苯并咪唑衍生物的合成

  摘要：

  2-甲基吲哚-3-乙酸及其5-甲氧基衍生物分别由苯肼和乙酰丙酸制备。吲哚-3-羧酸由吲哚、二甲基甲酰胺和三氟乙酸得到。这些吲哚羧酸然后在高温条件下在多磷酸作为催化剂的存在下与取代的邻苯二胺缩合，得到组合的吲哚-苯并咪唑。

  DOI：

  10.3184/174751916x14737735069962

文献信息

• Synthesis and characterization of Cu(II) containing nanosilica triazine dendrimer: A recyclable nanocomposite material for the synthesis of benzimidazoles, benzothiazoles, bis-benzimidazoles and bis-benzothiazoles
  作者：Mahboobeh Nasr-Esfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.08.009

  日期：2013.11

  The present study describes the synthesis, characterization, and catalytic activity of Cu(II) containing nanosilica triazine dendrimer (Cu(II)-TD@nSiO2). The prepared catalyst was characterized by FT-IR, TGA, elemental analysis, UV–vis, FE-SEM, TEM, XPS and ICP-OES techniques. The Cu(II)-TD@nSiO2 has been used as an efficient catalyst for the preparation of various benzimidazoles, benzothiazoles, symmetrical

  本研究描述了含Cu（II）的纳米二氧化硅三嗪树枝状大分子（Cu（II）-TD @ nSiO 2）的合成，表征和催化活性。通过FT-IR，TGA，元素分析，UV-vis，FE-SEM，TEM，XPS和ICP-OES技术对制备的催化剂进行了表征。Cu（II）-TD @ nSiO 2已被用作在温和条件下制备各种苯并咪唑，苯并噻唑，对称双-苯并咪唑和双-苯并噻唑的有效催化剂。第一次，我们报告了不对称bis的合成-苯并咪唑以及同时含有苯并咪唑和苯并噻唑部分的化合物，表明该催化体系的效率。本方法提供了优异的产率，短的反应时间和简单的后处理的优点。而且，该催化剂可以容易地再循环和重复使用几次，这使得该方法具有吸引力，经济和环保。
• Ultrafine Pt nanoparticles supported on a dendrimer containing thiol groups: an efficient catalyst for the synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles from benzyl alcohol derivatives in water
  作者：Zahra Zamani Nori、Amir Landarani-Isfahani、Mehrnaz Bahadori、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1039/d0ra06471h

  日期：——

  performance for the synthesis of benzimidazole and benzothiazole derivatives through a reaction between benzyl alcohol derivatives and 2-aminothiophenol or 1,2-phenylenediamine. No requirement for the pre-reduction of catalysts and using water as a green solvent make it an individual catalyst for these reactions. Furthermore, the catalyst can be easily recovered and reused five consecutive times in the

  基于纳米二氧化硅负载的含硫醇基团的树枝状聚合物（nSTDP）制备了新颖独特的平台，合成了超细铂纳米粒子并将其固定在nSTPD的硫醇修饰的分支上。新型催化剂 (Pt np @nSTDP) 通过 FE-SEM、TEM、ICP、XPS 和 DR UV-vis 等不同技术进行了表征。这种多相催化剂在通过苯甲醇衍生物与2-氨基苯硫酚或1,2-苯二胺反应合成苯并咪唑和苯并噻唑衍生物方面表现出优异的性能。无需预还原催化剂并使用水作为绿色溶剂，使其成为这些反应的单独催化剂。此外，该催化剂可以很容易地回收并在苯并咪唑和苯并噻唑的生产中连续重复使用五次，而没有明显的Pt浸出和活性损失，这说明了催化剂在反应过程中的化学稳定性。
• 2-(1H-吲哚-3-基)-1H-苯并咪唑衍生物的新制备方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN106220611A

  公开（公告）日：2016-12-14

  一种由下述通式表示的2‑(1H‑吲哚‑3‑基)‑1H‑苯并咪唑衍生物：其中，式中取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10为甲基，乙基，丙基，卤素等取代基。本发明涉及一种2‑(1H‑吲哚‑3‑基)‑1H‑苯并咪唑衍生物的新制备方法，合成步骤主要包括：以吲哚‑3‑甲酸及其衍生物和邻苯二胺及其衍生物为起始原料，在溶剂中经催化剂催化一步反应得目标产物。该方法具有易操作，省时，易纯化，产率高等优点。
• MK-10 Clay–Catalyzed Synthesis of 2-(2′,5′-Disubstituted-1′H-indol-3′-yl)-1H-benzo[d]imidazoles under Conventional and Microwave Irradiation
  作者：J. S. Biradar、B. Sharanbasappa

  DOI：10.1080/00397911003707071

  日期：2011.2.28

  Abstract The synthesis of benzimidazoles has been achieved in a one-pot reaction in excellent yield using a newly developed methodology. 2,5-Disubstituted-3-cyanoacetyl indoles were directly condensed with substituted orthophenylenediamine via microwave irradiation under neat, solid support, and conventional conditions in a short time to afford the corresponding products in good yields. Structures

  摘要 使用新开发的方法，苯并咪唑的合成以极好的收率在一锅反应中实现。2,5-二取代-3-氰基乙酰吲哚在纯固体载体和常规条件下通过微波辐射直接与取代的邻苯二胺在短时间内缩合得到相应的产物，收率良好。由此获得的产物的结构通过它们的熔点、红外、 1 H NMR、 13 C NMR和质谱数据确认。