3-[2-(2,2-bis-ethoxycarbonyl-vinylamino)-ethylamino]-2-ethoxycarbonyl-acrylic acid ethyl ester | 14452-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(2,2-bis-ethoxycarbonyl-vinylamino)-ethylamino]-2-ethoxycarbonyl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: N,N'-Aethylen-bis-aminomethylenmalonester；(2,5-diaza-hexanediylidene)-di-malonic acid tetraethyl ester；(2,5-Diaza-hexandiyliden)-di-malonsaeure-tetraaethylester；Diethyl 2-[[2-[(3-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-3-oxoprop-1-enyl)amino]ethylamino]methylidene]propanedioate
• CAS: 14452-46-1
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₈
• 分子量: 400.429
• InChiKey: YXTIKDSPOQOLQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(2,2-bis-ethoxycarbonyl-vinylamino)-ethylamino]-2-ethoxycarbonyl-acrylic acid ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.58h， 以40%的产率得到3-[2-(2,2-bis-ethoxycarbonyl-vinylamino)-ethylamino]-2-ethoxycarbonylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的孪生二酯选择性单水解：功能化丙二酸半酯的合成

  摘要：

  发现孪生二酯，N-烷基/芳基-2,2-双(乙氧基羰基)乙烯基胺，在BF3·OEt2存在下在室温下经历选择性水解，得到相应的半酯。观察到氮参与水解的相邻基团。该方法可用于制备高度官能化的丙二酸半酯。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290449
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到3-[2-(2,2-bis-ethoxycarbonyl-vinylamino)-ethylamino]-2-ethoxycarbonyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的孪生二酯选择性单水解：功能化丙二酸半酯的合成

  摘要：

  发现孪生二酯，N-烷基/芳基-2,2-双(乙氧基羰基)乙烯基胺，在BF3·OEt2存在下在室温下经历选择性水解，得到相应的半酯。观察到氮参与水解的相邻基团。该方法可用于制备高度官能化的丙二酸半酯。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290449

文献信息

• New air-stable zinc complexes formed from cyanoacrylate- and methylenemalonate-based [N2O2]-ligands and their role as catalysts in epoxide–CO2 coupling
  作者：M. A. Fuchs、C. Altesleben、S. C. Staudt、O. Walter、T. A. Zevaco、E. Dinjus

  DOI：10.1039/c4cy00125g

  日期：——

  The synthesis of a range of zinc complexes based on ligands displaying an N2O2-framework with cyanoacrylate and/or malonate functionality is presented. Some complexes could be examined via X-ray diffraction on single crystals, giving interesting insights into the structures of these zinc compounds, some of them building coordination polymers. The zinc complexes are highly active in the catalytic conversion of propylene oxide with CO2 to afford propylene carbonate. The study of this class of complexes leads to reactivity trends showing that ligands with aromatic diamino linkers and malonate fragments display the highest catalytic activity under mild conditions.

  本文展示了一系列基于具有N2O2框架并带有氰基丙烯酸酯和/或苹果酸功能团的配体的锌配合物的合成。部分配合物通过单晶X射线衍射进行研究，提供了对这些锌化合物结构的有趣见解，其中一些构成了配位聚合物。锌配合物在催化丙烯氧化物与CO2反应生成丙烯碳酸盐方面表现出高度活性。对这一类配合物的研究揭示了反应性趋势，显示带有芳香族二氨基连接体和苹果酸片段的配体在温和条件下具有最高的催化活性。
• Vieth, Baerbel; Jugelt, Werner, Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 2, p. 64 - 65
  作者：Vieth, Baerbel、Jugelt, Werner

  DOI：——

  日期：——
• Enamine Derivatives of Malonic Acid with Pharmacologic Activities
  作者：Arthur A. Santilli、William F. Bruce、T. S. Osdene

  DOI：10.1021/jm00331a015

  日期：1964.1
• Ruhemann; Sedgwick, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 823
  作者：Ruhemann、Sedgwick

  DOI：——

  日期：——
• Vieth, B.; Jugelt, W., Zeitschrift fur Physikalische Chemie (Leipzig), 1984, vol. 265, # 5, p. 947 - 958
  作者：Vieth, B.、Jugelt, W.

  DOI：——

  日期：——