7S-hydroxy-sespendole | 910313-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7S-hydroxy-sespendole
• 英文别名: (1S,12S,15S,17S,20R)-7-[(S)-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-hydroxymethyl]-1,16,16,20-tetramethyl-8-(3-methylbut-2-enyl)-3-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,9.015,20]icosa-2(10),4(9),5,7-tetraene-15,17-diol
• CAS: 910313-90-5
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₄
• 分子量: 521.74
• InChiKey: FCYYVWRTFRVHSE-XRBPVSONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7S-hydroxy-sespendole 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.8 mg的产率得到[(1S,12S,15S,17S,20R)-7-[(S)-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-hydroxymethyl]-15-hydroxy-1,16,16,20-tetramethyl-8-(3-methylbut-2-enyl)-3-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,9.015,20]icosa-2(10),4(9),5,7-tetraen-17-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Structure Elucidation of Fungal Sespendole, an Inhibitor of Lipid Droplet Synthesis in Macrophages

  摘要：

  从真菌菌株 Pseudobotrytis terrestris FKA-25 的培养液中分离出了一种名为 sespendole 的新真菌代谢物，它是小鼠巨噬细胞脂滴合成的抑制剂。通过光谱研究，包括各种核磁共振光谱分析、激发子手性实验和改良莫舍尔法，阐明了芝麻香豆素的结构和立体化学性质。研究发现，芝麻内酯具有一种由两个异戊烯修饰的新的吲哚半萜骨架。

  DOI：

  10.1038/ja.2006.47
• 作为产物：
  描述：

  sespendole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.0 mg的产率得到7R-hydroxy-sespendole
  参考文献：
  名称：

  Structure Elucidation of Fungal Sespendole, an Inhibitor of Lipid Droplet Synthesis in Macrophages

  摘要：

  从真菌菌株 Pseudobotrytis terrestris FKA-25 的培养液中分离出了一种名为 sespendole 的新真菌代谢物，它是小鼠巨噬细胞脂滴合成的抑制剂。通过光谱研究，包括各种核磁共振光谱分析、激发子手性实验和改良莫舍尔法，阐明了芝麻香豆素的结构和立体化学性质。研究发现，芝麻内酯具有一种由两个异戊烯修饰的新的吲哚半萜骨架。

  DOI：

  10.1038/ja.2006.47