1-(4-(tert-butyl)benzyl)cyclopropanol | 1439386-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)benzyl)cyclopropanol
• 英文别名: 4-tert-butylbenzylcyclopropanol；1-(4-(tert-butyl)benzyl)cyclopropan-1-ol；1-[(4-Tert-butylphenyl)methyl]cyclopropan-1-ol
• CAS: 1439386-58-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: NMUFUVPVRTZIIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)benzyl)cyclopropanol 在 1,10-菲罗啉 、 次氯酸叔丁酯 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到1-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-chlorobutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  银催化环烷醇的开环氯化反应选择性合成含羰基的烷基氯化物

  摘要：

  据报道，通过银催化的环烷醇的开环氯化反应，对含羰基的烷基氯化物有一种新颖的区域选择性方法。C（sp 3）–C（sp 3）键的裂解和C（sp 3）–Cl键的形成同时发生，在温和的条件下，收率很高，而且氯化产物易于转化为其他有用的合成中间体和药物。该反应具有完全的区域选择性，高效率和优异的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03649
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯乙酸甲酯 、 乙基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(4-(tert-butyl)benzyl)cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  铱催化下应变（杂）环烷醇的位点和立体选择性 C(sp3)−H 硼酸化

  摘要：

  发现手性双齿硼基配体 ( CBL ) 和铱前体的组合可有效地以位点选择性和立体选择性方式催化氨基甲酸酯导向的 C( sp 3 )-H 硼酸化应变（杂）环烷醇。该方法具有广泛的底物范围（>50 个示例）、出色的位点选择性和高对映选择性（高达 95% ee），为获取多样化、密集取代的（杂）环烷醇提供了稳健的协议。

  DOI：

  10.1002/anie.202218025

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes with Cyclopropanols: Access to γ,δ-Unsaturated Ketones
  作者：Hao Liu、Zhiyuan Fu、Shang Gao、Yue Huang、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201800200

  日期：2018.8.17

  A palladium‐catalyzed hydroalkylation of alkynes with cyclopropanols has been developed. This reaction provided a straightforward way to the synthesis of γ,δ‐unsaturated ketones in moderate to good yields, exhibiting high atom economy and Z/E selectivity. Deuterated tri‐substituted alkenes could also be expediently produced by using deuterium oxide as a co‐solvent.

  已经开发了钯与环丙醇的炔烃加氢烷基化反应。该反应为中等到良好的产率合成γ，δ-不饱和酮提供了直接的方法，具有很高的原子经济性和Z / E选择性。氘化的三取代烯烃也可以方便地使用氧化氘作为助溶剂来生产。
• Transition-metal free alkylarylation of acrylamides initiated by radical C–C bond cleavage of the tertiary cycloalkanols
  作者：Li-Na Guo、Zhi-Qiang Deng、Yong Wu、Jie Hu

  DOI：10.1039/c6ra03431d

  日期：——

  An efficient Na2S2O8-promoted radical cyclization reaction of acrylamides with the tertiary cycloalkanols has been developed. This one pot procedure involves a tandem C–C bond cleavage and two C–C bonds formation process. The key advantages of this protocol are its transition-metal free, its operational simplicity and its excellent functional group tolerance, thus allowing a facile access to oxindoles

  已经开发了有效的Na 2 S 2 O 8促进的丙烯酰胺与叔环烷醇的自由基环化反应。此一锅法涉及串联的C–C键断裂和两个C–C键形成过程。该协议的主要优点是无过渡金属，操作简单和出色的官能团耐受性，因此可以轻松获得含羰基的羟吲哚。
• Ruthenium-catalyzed room-temperature coupling of α-keto sulfoxonium ylides and cyclopropanols for δ-diketone synthesis
  作者：Lili Fang、Shuaixin Fan、Weiping Wu、Tielei Li、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02576g

  日期：——

  Previous transition metal-catalyzed synthesis processes of δ-diketones are plagued by the high cost of the rhodium catalyst and harsh reaction conditions. Herein a low-cost, room temperature ruthenium catalytic method is developed based on the coupling of α-keto sulfoxonium ylides with cyclopropanols. The mild protocol features a broad substrate scope (47 examples) and a high product yield (up to 99%)

  先前过渡金属催化的δ-二酮合成工艺受到铑催化剂成本高和反应条件苛刻的困扰。在此，基于 α-酮基亚砜叶立德与环丙醇的偶联，开发了一种低成本、室温的钌催化方法。温和的协议具有广泛的底物范围（47 个示例）和高产率（高达 99%）。机理研究反对自由基途径并支持环丙醇开环、亚砜叶立德衍生的类卡宾形成、迁移插入 C-C 键形成途径。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of cyclopropanol-derived ketone homoenolates with aryl bromides
  作者：David Rosa、Arturo Orellana

  DOI：10.1039/c3cc42080a

  日期：——

  The cross-coupling reaction of cyclopropanol-derived ketone homoenolates bearing β-hydrogens with aryl and hetaryl bromides has been achieved for the first time. This reaction is high yielding, is broad in scope and uses a simple catalytic system. Notably, the proposed palladium homoenolates do not undergo β-hydride elimination to the corresponding α,β-unsaturated ketones.

  首次实现了含有β-氢的环丙醇衍生的酮烯醇盐与芳基和杂芳基溴的交叉耦合反应。该反应产率高，适用范围广，并采用了一个简单的催化体系。值得注意的是，所提出的钯烯醇盐不会经历β-氢消除形成相应的α,β-不饱和酮。
• Ruthenium-Catalyzed Alkylation of Cyclopropanols with Sulfoxonium Ylides via C–C Bond Cleavage: Formation of Diverse 1,5-Diketones
  作者：Mei Guan、Yong Wu、Xin Huang、Jianglian Li、Hua He、Kaichuan Yan、Ruizhi Lai、Yi Luo

  DOI：10.1055/a-1588-0974

  日期：2022.2

  A novel ruthenium-catalyzed alkylation of cyclopropanols with sulfoxonium ylides has been developed that affords diverse 1,5-diketones with good efficiency and broad substrate scope. To illustrate the synthetic applications of the obtained 1,5-diketones, aldol and cyclization reactions have been investigated. Preliminary mechanistic studies suggest that this process involves a sequential C–C activation

  已经开发了一种新型的钌催化环丙醇与 sulfoxonium 叶立德的烷基化，可提供多种 1,5-二酮，具有良好的效率和广泛的底物范围。为了说明所得 1,5-二酮的合成应用，研究了羟醛和环化反应。初步机理研究表明，该过程涉及连续的 C-C 活化和卡宾迁移插入。