(S)-N-(2-pyrrolylmethylene)-1-phenylethylamine | 51615-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (S)-N-(2-pyrrolylmethylene)-1-phenylethylamine
• 英文别名: 2-N-((S)-1-phenylethyl)pyrrolecarbaldimine；N-[(1S)-1-phenylethyl]-1-(1H-pyrrol-2-yl)methanimine
• CAS: 51615-82-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: SAEJGMYKKAITSQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-pyrrolylmethylene)-1-phenylethylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二丁基镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 50.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性去质子化反应的新型潜在螯合手性氨基镁碱

  摘要：

  合成了一系列手性仲胺，结合了 5 或 6 元杂环，并用于制备新型手性镁双酰胺试剂。随后将这些酰胺碱应用于不对称去质子化反应中，以探索螯合辅助选择性增强的潜力。当使用噻吩衍生的镁双酰胺复合物时，可以在一系列前手性环己酮底物上实现良好的选择性（高达 87:13 er (R:S)）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259282
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-N-(2-pyrrolylmethylene)-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性去质子化反应的新型潜在螯合手性氨基镁碱

  摘要：

  合成了一系列手性仲胺，结合了 5 或 6 元杂环，并用于制备新型手性镁双酰胺试剂。随后将这些酰胺碱应用于不对称去质子化反应中，以探索螯合辅助选择性增强的潜力。当使用噻吩衍生的镁双酰胺复合物时，可以在一系列前手性环己酮底物上实现良好的选择性（高达 87:13 er (R:S)）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259282

文献信息

• Optically active transition metal complexes
  作者：H. Brunner、A. Köllnberger、T. Burgemeister、M. Zabel

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)00416-2

  日期：2000.6

  The optically active bidentate Schiff base ligands (+)-2-N-[(S)-1-phenylethyl]pyrrolcarbaldimine NN*H and (+)-N-[(S)-1-phenylethyl]salicylaldimine ON*H react with [Cp*MCl2]2 (M=Rh, Ir) to give the half-sandwich complexes Cp*Rh(NN*)Cl (1), Cp*Ir(NN*)Cl (2), Cp*Rh(ON*)Cl (3) and Cp*Ir(ON*)Cl (4). In all four cases two diastereomers (RM,SC) and (SM,SC) arise, differing only in the metal configuration

  光学活性双齿席夫碱配体（+）-2- N -[（S）-1-苯基乙基]吡咯碳二胺NN * H和（+）- N -[（S）-1-苯基乙基]水杨醛亚胺ON * H反应[Cp * MCl 2 ] 2（M = Rh，Ir）得到半三明治复合物Cp * Rh（NN *）Cl（1），Cp * Ir（NN *）Cl（2），Cp * Rh（ON *）Cl（3）和Cp * Ir（ON *）Cl（4）。在所有四种情况下，两个非对映异构体（R M，S C）和（S M，S C）出现，仅在金属配置上有所不同。然而，在每个系统1 - 4，只（ř中号，小号Ç）非对映体结晶。X射线结构分析确定了所有四个络合物晶体的绝对构型。在溶液中，化合物通过改变金属构型和逼近平衡（R M，S C）（S M，S C）发生差向异构化，其中1和2为（S M，S C）非对映异构体占主导地位。配合物1和2的1 H NMR信号随时间变化的积分表明差向异构是干净的一级反应。在-50°C下，CD
• Optically active transition metal complexes. Part 115. Synthesis, crystal structure and properties of chiral (η5-C5H5)Ru complexes with pyrrolecarbaldiminato and salicylaldiminato ligands
  作者：Henri Brunner、Thomas Neuhierl、Bernhard Nuber

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00539-7

  日期：1998.7

  The chiral complexes CpRu(LL*)PPh3, Cp=η5-C5H5, LL*-1=anion of 2-N-[(S)-l-phenylethyl]pyrrolecarbaldimine (1a/1b), LL*-2=anion of 2-N-[(R)-hydroxybut-2-yl)]pyrrolecarbaldimine (2a/2b) and LL*-3=anion of N-[(S)-1-phenylethyl]salicylaldimine (3a/3b), can be prepared by reaction of CpRu(PPh3)2Cl and the corresponding ligand HLL* in boiling toluene. An X-ray structure analysis of diastereomerically pure

  手性络合物CPRU（LL *）PPH 3中，CP = η 5 -C 5 H ^ 5，LL * -1 = 2-阴离子ñ - [（小号）-1-苯乙基] pyrrolecarbaldimine（1A / 1B），LL * -2 = 2- N -[（R）-羟基丁-2-基）]吡咯碳二胺（2a / 2b）的阴离子，LL * -3 = N -[（S -1）-苯基​​乙基]水杨醛亚胺的阴离子（3a / 3b）可以通过CPRu（PPh 3）2的反应来制备Cl和相应的配体HLL *在沸腾的甲苯中。非对映异构纯1a的X射线结构分析显示S Ru构型。配体的苯基取代基相对于CP环呈T形排列。PPh 3配体处于右旋螺旋桨构型。差向异构化的激活参数1A ⇌ 1b中被确定为Δ ħ ≠ =（133±33）千焦摩尔-1和Δ小号≠ =（77±26）.Jķ -1 摩尔-1。平衡比为1a：1b = 86：14，2a：2b = 1：1和3a：3b
• Mechanism and Stereocontrol in Isotactic <i>rac</i>-Lactide Polymerization with Copper(II) Complexes
  作者：Pargol Daneshmand、Art van der Est、Frank Schaper

  DOI：10.1021/acscatal.7b02049

  日期：2017.9.1

  5(6)] × 102 M–1 h–1). EPR and mechanistic studies indicate that the complexes remain dinuclear during the polymerization reaction. In complexes with OR1, both alkoxides of the dimer initiate polymerization, with OR2 or OR3 only one alkoxide initiates polymerization, and OR4 is inactive in polymerization. The nature of the bridging ligand in the dinuclear complex determines stereocontrol. Independent of

  的反应Ñ -R，Ñ '-R'-2,5- diiminopyrroles（R = R'=小号-CH（Me）的Ph值; R = R'= CH 2 Ph值; R =小号-CH（Me）的pH值，在螯合醇存在下，用Cu（OMe）2形成R'= H），得到ROH（R1 = C 2 H 4 NMe 2，R2 = C 2 H 4 Py，R3 = CH 2 Py，R4 = CMe 2 Py）双核，醇盐桥接的配合物L 2 Cu 2（OR）2。该络合物在4-24小时内，在室温下以1–3 mM的浓度催化外消旋丙交酯的聚合反应（v = k [cat] [单体]，其中k = [2.3（5）]×10 2 – [6.5（6）]×10 2 M –1 h –1）。EPR和机理研究表明，络合物在聚合反应过程中保持双核。与OR1形成配合物时，二聚体的两个醇盐均会引发聚合反应，而与OR2或OR3仅有一个醇盐会引发聚合反应，而OR4在
• Zinc and aluminum complexes of chiral ligands: Synthesis, characterization and application to rac-lactide polymerization
  作者：Bin Jia、Junsheng Hao、Xuehong Wei、Hongbo Tong、Meisu Zhou、Diansheng Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.12.031

  日期：2017.3

  The crystalline complexes L2Zn (1), L3Al (2), L′2Zn (3) and L'AlMe2 (4) were synthesized from the reactions of the corresponding chiral ligands (S)N-(2-pyrrolylmethylene)-1-phenylethylamine (HL) or (S)N-(2-pyrrolylmethyl)-1-phenylethanamine (HL′) and diethylzinc or trimethylaluminum, respectively. Complexes 1–4 were well characterized by 1H NMR, 13C NMR spectroscopy, elemental analyses and single crystal

  该结晶复合物大号2的Zn（1），大号3的Al（2），大号' 2的Zn（3）和大号“阿尔梅2（4）从相应的手性配体（反应合成小号）ñ - （2-吡咯基亚甲基）-1-苯基乙胺（HL）或（S）N-（2-吡咯基甲基）-1-苯基乙胺（HL'）和二乙基锌或三甲基铝。配合物1 - 4进行了充分表征由1 H NMR，13 C NMR光谱，元素分析和单晶X射线晶体学。此外，已经研究了对rac-丙交酯的开环聚合（ROP）的催化活性，并且所有的配合物都可以用作引发剂，以得到富含全同立构的聚丙交酯。
• Optisch aktive übergangsmetall-komplexe
  作者：Henri Brunner、Georg Riepl、Reinhard Benn、Anna Rufińska

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80111-9

  日期：1983.8

  The Schiff bases from 2-pyridine-carbaldehyde, 2-acetylpyridine, 2-benzoylpyridine, 2-pyrrole-carbaldehyde, and 2-acetylpyrrole with (−)-1-phenylethylamine and (−)-3-aminomethylpinane were synthesized. The pyridine Schiff bases αγ were used as neutral compounds and the pyrrole Schiff bases δHζH were used as anions δζ in the reaction with CpCo(CO)I2 and CpCo(CO)(C3F7)I. In place of the covalently

  合成了由2-吡啶-甲醛，2-乙酰基吡啶，2-苯甲酰基吡啶，2-吡咯-甲醛和2-乙酰基吡咯与（-）-1-苯基乙胺和（-）-3-氨基甲基pin烷形成的席夫碱。在与CpCo（CO）I 2和CpCo（CO）（C 3 F 7）I反应中，吡啶席夫碱αγ用作中性化合物，吡咯席夫碱δHζH作为阴离子δζ 。代替共价键合的碘配体，并入了不同的单齿配体b 1p。形成类型为CpCo（αζ）（ap）和[CpCo（αζ）（ap）] X的化合物，其中X = I，PF 6。