21-[D(+)-生物素基氨基]-4,7,10,13,16,19-六氧杂二十一烷酸 | 1352814-10-8

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: 21-[D(+)-生物素基氨基]-4,7,10,13,16,19-六氧杂二十一烷酸
• 中文别名: 生物素-PEG6-羧酸
• 英文名称: 21-[D(+)-Biotinylamino]-4,7,10,13,16,19-hexaoxaheneicosanoic acid
• 英文别名: Biotin-PEG6-Acid；3-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanoic acid
• CAS: 1352814-10-8
• 化学式: C₂₅H₄₅N₃O₁₀S
• 分子量: 579.712
• InChiKey: GHYXJSUVAMFUEB-HFMPRLQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  818.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-[D(+)-生物素基氨基]-4,7,10,13,16,19-六氧杂二十一烷酸 、 甲基12-氨基月桂酸酯,盐酸盐 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Yaku'amide B的靶标鉴定及其对线粒体FoF1-ATP合酶的两种不同活性

  摘要：

  Yaku'amide B (1b) 是一种结构独特的十四肽，带有四个 β,β-二烷基化 α,β-不饱和氨基酸残基。1b 对一组 39 种人类癌细胞系的生长抑制特征与临床使用的抗癌药物不同，表明了一种新的作用机制。我们实现了基于 1b 的化学探针的全合成，并阐明了 1b 的细胞靶点和作用方式。分别制备了 1b 的荧光 (3, 4) 和生物素化 (5, 6) 衍生物用于细胞成像研究和下拉分析。此外，合成了1b的非天然对映体（ent-1b）及其荧光探针（ent-3）用于对照实验。使用 3 和 4 进行的亚细胞定位分析表明，1b 选择性地积聚在 MCF-7 人乳腺癌细胞的线粒体中。6 的下拉分析显示 FoF1-ATP 合酶是 1b 的主要靶蛋白。与这些发现一致，生化活性测定表明 1b 抑制由线粒体 FoF1-ATP 合酶催化的 ATP 产生。值得注意的是，还发现 1b 能够增强 FoF1-ATP 合酶的

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07339
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 21-[D(+)-生物素基氨基]-4,7,10,13,16,19-六氧杂二十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  Yaku'amide B的靶标鉴定及其对线粒体FoF1-ATP合酶的两种不同活性

  摘要：

  Yaku'amide B (1b) 是一种结构独特的十四肽，带有四个 β,β-二烷基化 α,β-不饱和氨基酸残基。1b 对一组 39 种人类癌细胞系的生长抑制特征与临床使用的抗癌药物不同，表明了一种新的作用机制。我们实现了基于 1b 的化学探针的全合成，并阐明了 1b 的细胞靶点和作用方式。分别制备了 1b 的荧光 (3, 4) 和生物素化 (5, 6) 衍生物用于细胞成像研究和下拉分析。此外，合成了1b的非天然对映体（ent-1b）及其荧光探针（ent-3）用于对照实验。使用 3 和 4 进行的亚细胞定位分析表明，1b 选择性地积聚在 MCF-7 人乳腺癌细胞的线粒体中。6 的下拉分析显示 FoF1-ATP 合酶是 1b 的主要靶蛋白。与这些发现一致，生化活性测定表明 1b 抑制由线粒体 FoF1-ATP 合酶催化的 ATP 产生。值得注意的是，还发现 1b 能够增强 FoF1-ATP 合酶的

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07339

文献信息

• Compositions and methods for targeted cytokine delivery
  申请人：Washington University

  公开号：US10793613B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  The present disclosure encompasses compositions and methods for targeted cytokine delivery. The compositions disclosed herein comprise a cytokine linked to a ligand and may improve immunotherapy by limiting side effects associated with immunotherapy.

  本公开包括用于靶向细胞因子递送的组合物和方法。本文公开的组合物包括与配体相连的细胞因子，可通过限制与免疫疗法相关的副作用来改善免疫疗法。
• Synthesis and Molecular Recognition Studies of the HNK-1 Trisaccharide and Related Oligosaccharides. The Specificity of Monoclonal Anti-HNK-1 Antibodies as Assessed by Surface Plasmon Resonance and STD NMR
  作者：Yury E. Tsvetkov、Monika Burg-Roderfeld、Gabriele Loers、Ana Ardá、Elena V. Sukhova、Elena A. Khatuntseva、Alexey A. Grachev、Alexander O. Chizhov、Hans-Christian Siebert、Melitta Schachner、Jesús Jiménez-Barbero、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1021/ja2083015

  日期：2012.1.11

  The human natural killer cell carbohydrate, HNK-1, plays function-conducive roles in peripheral nerve regeneration and synaptic plasticity. It is also the target of autoantibodies in polyneuropathies. It is thus important to synthesize structurally related HNK-1 carbohydrates for optimizing its function-conducive roles, and for diagnosis and neutralization of autoantibodies in the fatal Guillain-Barre syndrome. As a first step toward these goals, we have synthesized several HNK-1 carbohydrate derivatives to assess the specificity of monoclonal HNK-1 antibodies from rodents: 2-aminoethyl glycosides of selectively O-sulfated trisaccharide corresponding to the HNK-1 antigen, its nonsulfated analogue, and modified structures containing 3-O-fucosyl or 6-O-sulfo substituents in the N-acetylglucosamine residues. These were converted, together with several related oligosaccharides, into biotin-tagged probes to analyze the precise carbohydrate specificity of two anti-HNK-1 antibodies by surface plasmon resonance that revealed a crucial role of the glucuronic acid in antibody binding. The contribution of the different oligosaccharide moieties in the interaction was shown by saturation transfer difference (STD) NMR of the complex consisting of the HNK-1 pentasaccharide and the HNK-1 412 antibody.
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TARGETED CYTOKINE DELIVERY
  申请人：Washington University

  公开号：EP3233192A2

  公开（公告）日：2017-10-25
• NONINVASIVE IMAGING OF FOCAL ATHEROSCLEROTIC LESIONS USING FLUORESCENCE MOLECULAR TOMOGRAPHY
  申请人：Washington University

  公开号：US20170095577A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure provides compositions comprising an oligopeptide comprising a fragment of a natriuretic peptide, wherein the fragment comprises the sequence Arg-Ile-Asp-Arg-Ile (SEQ ID NO:1), and a detectable label. Further disclosed are methods of imaging atherosclerotic plaque by optical imaging using a peptide composition.
• COMPOSITIONS COMPRISING CHEMERIN AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Washington University

  公开号：US20190008982A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present disclosure provides compositions comprising chemerin and the methods of use thereof. The compositions of the disclosure are useful in the treatment of cancer.