2-ethyl-6-(4-methoxyphenethyl)pyridine | 1339941-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-ethyl-6-(4-methoxyphenethyl)pyridine
• CAS: 1339941-40-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: SSNHMVNHXOWZCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡啶 、 4-甲氧基苯乙烯 在 C₄₅H₆₀N₅Sc 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99 %的产率得到2-ethyl-6-(4-methoxyphenethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉-2-亚氨基-配位稀土烷基配合物催化烯烃与吡啶的 C-H 烷基化反应

  摘要：

  一系列由 imidazolin-2-iminato 配体支持的稀土 bis(aminobenzyl) 配合物被合成并进行了结构表征。这些配合物对2-烷基吡啶的邻位 -Csp 2 -H 烷基化和 2,6-二烷基吡啶与烯烃的苄基 Csp 3 -H烷基化显示出高活性。广泛的烷基或芳基取代的烯烃底物是相容的，以中等到高产率（45 个例子，高达 99% 的产率）提供了一种原子经济的途径来生产直链或支链烷基化吡啶衍生物。初步研究表明，Csp 3的非对称版本2,4,6-可力丁与烯丙基苯的-H 烷基化对于手性咪唑啉-2-亚氨基-配位钪 (III) 配合物是可行的，并且获得了具有适度对映选择性的良好收率（84% 收率，84:16 er）。包括动力学同位素效应 (KIE) 实验和密度泛函理论 (DFT) 计算在内的机理研究揭示了催化循环和对映体控制的起源。

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1588-8

文献信息

• Rare-Earth-Catalyzed C–H Bond Addition of Pyridines to Olefins
  作者：Bing-Tao Guan、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/ja208129t

  日期：2011.11.16

  An efficient and general protocol for the ortho-alkylation of pyridines via C-H addition to olefins has been developed, using cationic half-sandwich rare-earth catalysts, which provides an atom-economical method for the synthesis of alkylated pyridine derivatives. A wide range of pyridine and olefin substrates including alpha-olefins, styrenes, and conjugated dienes are compatible with the catalysts.