benzyl 2-(N-benzyloxycarbonylamino)-4-[chloro(methyl)phosphono]butanoate | 940963-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(N-benzyloxycarbonylamino)-4-[chloro(methyl)phosphono]butanoate
• 英文别名: benzyl 4-[chloro(methoxy)phosphoryl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 940963-66-6
• 化学式: C₂₀H₂₃ClNO₆P
• 分子量: 439.832
• InChiKey: IWZJENPDUFCRLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 benzyl 2-(N-benzyloxycarbonylamino)-4-[chloro(methyl)phosphono]butanoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以46%的产率得到benzyl 2-(N-benzyloxycarbonylamino)-4-[methyl(4-methylumbelliferyl)phosphono]butanoate
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHONIC ACID DIESTER DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING THEREOF

  摘要：

  一个由下列一般公式（1）表示的膦酸二酯衍生物，其中R1和R2中至少有一个表示一个离去基团。

  公开号：

  US20090163725A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-4-(dihydroxyphosphoryl)butanoate 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2-(N-benzyloxycarbonylamino)-4-[chloro(methyl)phosphono]butanoate
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽类似肽基磷酸酯作为γ-谷氨酰胺转肽酶的机理基础抑制剂，用于探测半胱氨酸-甘氨酸结合位点

  摘要：

  γ-谷氨酰转肽酶（GGT）催化谷胱甘肽及其S-缀合物的γ-谷氨酰键断裂，通过谷胱甘肽体内稳态参与许多生理和病理学过程。定义其Cys-Gly结合位点不仅在定义GGT的生理功能方面非常重要，而且在设计用于药物目的的特异性和有效抑制剂方面也非常重要。在这里，我们报告合成和评估一系列谷胱甘肽类似肽基磷酸酯作为人和大肠杆菌的基于机理的抑制剂用于探测Cys-Gly结合位点的结构和立体化学偏好的GGT。具有良好离去基团（酚盐）的肽基磷酸酯均强烈且不可逆地抑制了这两种酶。人类GGT是为高度选择性升-脂族氨基酸如升-2-氨基丁酸（升-Cys模拟物）在半胱氨酸结合位点，而大肠杆菌GGT显著优选升在此位点-Phe模拟物。C末端结合位点的C末端Gly和一个1-氨基酸类似物是抑制所必需的，这表明人GGT对谷胱甘肽（γ-Glu- 1 -Cys-Gly）具有高度选择性。GGT对谷胱甘肽没有选择性，但仍保留了二肽（1 -

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.034