(E)-3-(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)thiophene | 1155759-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)thiophene
• 英文别名: (E)-3-(4-phenylbut-3-en-1-ynyl)thiophene；3-[(E)-4-phenylbut-3-en-1-ynyl]thiophene
• CAS: 1155759-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₀S
• 分子量: 210.299
• InChiKey: SGDCAPLTIWWBLI-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  343.5±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)thiophene 在 乙醇 、 C₃₂H₄₀ClIrNP 、 叔丁胺 作用下， 反应 36.0h， 以92%的产率得到3-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  铱催化选择性反式半氢化 1,3-烯炔与乙醇：获得 (E,E)-1,4-二芳基丁二烯

  摘要：

  使用新的 (PCN)Ir 配合物作为预催化剂和t BuNH 2作为助催化剂，开发了以乙醇为氢源的 1,3-烯炔的反式半氢化反应。该催化剂体系以高产率和立体选择性提供了一种高效且原子经济地获得不对称 ( E , E )-1,4-二芳基丁二烯的途径。监测过程显示，1,3-烯炔的三键顺式半氢化（形成 ( E , Z )-丁二烯）和 ( E , Z ) 到-( E , E ) 异构化形成( , _E )-丁二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02327
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 C₁₃H₁₃F₃N₂O 、 potassium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-3-(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯酮与炔基硅烷通过 C–C 键活化进行炔基化

  摘要：

  我们在此报告了通过钯催化的烯酮衍生物和炔基硅烷之间的交叉偶联合成 1,3-烯炔。使用合适的吡啶-恶唑啉配体是 C-C 裂解和高E / Z立体选择性的关键。该协议具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性，以中等至良好的产量提供所需的产品。天然产物 β-紫罗兰酮的后期多样化进一步证明了该协议的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00498

文献信息

• Copper-Catalyzed Coupling of Alkynes with Alkenyl Halides
  作者：Chin-Fa Lee、Yun-Yung Lin、Yu-Jen Wang、Jun-Hao Cheng

  DOI：10.1055/s-0031-1290502

  日期：2012.4

  The synthesis of enynes from the coupling of terminal alkynes with alkenyl iodides and bromides is described. This system employs 1.0-5.0 mol% of CuI(Xantphos) as a catalyst. A variety of alkenyl iodides and bromides are coupled smoothly with terminal alkynes, affording enynes in good to excellent yields.

  描述了一种从末端炔烃与烯基碘化物和溴化物耦合合成烯炔的方法。该体系采用1.0-5.0 mol%的CuI(Xantphos)作为催化剂。多种烯基碘化物和溴化物与末端炔烃顺利耦合，以良好至优异的产率得到烯炔。