1-(1-cyclohexene)-ethyl-2,4-pentadienoate | 97329-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(1-cyclohexene)-ethyl-2,4-pentadienoate
• CAS: 97329-95-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: OVELRYDOYOXNQV-JMQWPVDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-cyclohexene)-ethyl-2,4-pentadienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到2,4-Pentadien-1-ol, 5-(1-cyclohexen-1-yl)-, (E,E)-
  参考文献：
  名称：

  具有大质子极化率的质子通路和细菌视紫红质中的质子泵浦机制——细菌视紫红质及其五甲基类似物光产物的傅里叶变换差分光谱

  摘要：

  摘要 利用差分傅里叶变换红外（FT-IR）光谱研究了细菌视紫红质（BR）（BR 570 、K 630 、L 550 和M 412 ）光循环的第一部分。将这些结果与五甲基类似物 (BR a ) 的各自不同光谱进行比较。对于 BR 中间体，观察到与先前研究中相同的条带。在羰基区域尤其如此。然而，对于BR a ，中间体的行为与BR 的各个中间体不同。光周期在 L 状态之前被中断并返回到 BR a 。在 BR 的情况下，在 K 中间体中，在 2800-2200 cm -1 区域观察到非常宽的带。在 L 中间体中，观察到从 2800 cm -1 开始并在整个研究区域向较小波数延伸的连续吸收。该连续谱随着 M 412 中间体的形成而消失，取而代之的是，在 2700-2200 cm -1 区域发现了两个非常宽的带。K 态的宽带表明至少形成了一个强氢键，其中质子没有很好地定位。从在 L 中间体中观察到的连

  DOI：

  10.1016/0022-2860(92)80123-y
• 作为产物：
  描述：

  三乙基4-膦酰巴豆酸酯 、 1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-(1-cyclohexene)-ethyl-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  具有大质子极化率的质子通路和细菌视紫红质中的质子泵浦机制——细菌视紫红质及其五甲基类似物光产物的傅里叶变换差分光谱

  摘要：

  摘要 利用差分傅里叶变换红外（FT-IR）光谱研究了细菌视紫红质（BR）（BR 570 、K 630 、L 550 和M 412 ）光循环的第一部分。将这些结果与五甲基类似物 (BR a ) 的各自不同光谱进行比较。对于 BR 中间体，观察到与先前研究中相同的条带。在羰基区域尤其如此。然而，对于BR a ，中间体的行为与BR 的各个中间体不同。光周期在 L 状态之前被中断并返回到 BR a 。在 BR 的情况下，在 K 中间体中，在 2800-2200 cm -1 区域观察到非常宽的带。在 L 中间体中，观察到从 2800 cm -1 开始并在整个研究区域向较小波数延伸的连续吸收。该连续谱随着 M 412 中间体的形成而消失，取而代之的是，在 2700-2200 cm -1 区域发现了两个非常宽的带。K 态的宽带表明至少形成了一个强氢键，其中质子没有很好地定位。从在 L 中间体中观察到的连

  DOI：

  10.1016/0022-2860(92)80123-y

文献信息

• Key structural features of cis-cinnamic acid as an allelochemical
  作者：Masato Abe、Keisuke Nishikawa、Hiroshi Fukuda、Kazunari Nakanishi、Yuta Tazawa、Tomoya Taniguchi、So-young Park、Syuntaro Hiradate、Yoshiharu Fujii、Katsuhiro Okuda、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.phytochem.2012.08.001

  日期：2012.12

  1-O-cis-cinnamoyl-beta-D-glucopyranose is one of the most potent allelochemicals isolated from Spiraea thunbergii Sieb. It is suggested that it derives its strong inhibitory activity from cis-cinnamic acid, which is crucial for phytotoxicity. It was synthesized to confirm its structure and bioactivity, and also a series of cis-cinnamic acid analogues were prepared to elucidate the key features of cis-cinnamic acid for lettuce root growth inhibition. The cis-cyclopropyl analogue showed potent inhibitory activity while the saturated and alkyne analogues proved to be inactive, demonstrating the importance of the as-double bond. Moreover, the aromatic ring could not be replaced with a saturated ring. However, the 1,3-dienylcyclo-hexene analogue showed strong activity. These results suggest that the geometry of the C-C double bond between the carboxyl group and the aromatic ring is essential for potent inhibitory activity. In addition, using several light sources, the photostability of the cinnamic acid derivatives and the role of the C-C double bond were also investigated. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.