(2E,4Z,6E,8E)-3-Methyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol | 144994-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4Z,6E,8E)-3-Methyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
• CAS: 144994-02-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: HUBLVMRMZMOZNU-JMOKGQMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z,6E,8E)-3-Methyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到11-cis-9-demethylretinal
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of 9-demethylretinoids via palladium-catalyzed vinylboronic acid-vinyl iodide cross coupling

  摘要：

  A stereospecific synthesis of 9-demethylretinoids with either trans or 11-cis geometries, based on the thallium-accelerated palladium-catalyzed cross-coupling reactions of an (E)-1-alkenylboronic acid and (E) or (Z)-alkenyl iodides, is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60044-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-2-丁烯酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2E,4Z,6E,8E)-3-Methyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of 9-demethylretinoids via palladium-catalyzed vinylboronic acid-vinyl iodide cross coupling

  摘要：

  A stereospecific synthesis of 9-demethylretinoids with either trans or 11-cis geometries, based on the thallium-accelerated palladium-catalyzed cross-coupling reactions of an (E)-1-alkenylboronic acid and (E) or (Z)-alkenyl iodides, is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60044-8

文献信息

• Stereospecific synthesis of 9-demethylretinoids via palladium-catalyzed vinylboronic acid-vinyl iodide cross coupling
  作者：Angel R. de Lera、Alicia Torrado、Beatriz Iglesias、Susana López

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60044-8

  日期：1992.10

  A stereospecific synthesis of 9-demethylretinoids with either trans or 11-cis geometries, based on the thallium-accelerated palladium-catalyzed cross-coupling reactions of an (E)-1-alkenylboronic acid and (E) or (Z)-alkenyl iodides, is described.