(+)-2-bromo-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylacetamide | 75726-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-2-bromo-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylacetamide
• CAS: 75726-98-6
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₂
• 分子量: 286.169
• InChiKey: GSISJAVZAUMPMA-JOYOIKCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-bromo-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylacetamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (5S,6S)-2-Butyl-4,5-dimethyl-6-phenyl-morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-羟基羧酸的亲电不对称合成

  摘要：

  描述了由叔丁基和三烷基甲硅烷基保护的乙醇酸和乳酸的手性酰胺衍生物的不对称亲电合成α-羟基羧酸，导致非手性过量60-95％的手性α-羟基羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84629-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(+)-2-bromo-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  从伪麻黄碱衍生的sulf盐的非对映选择性合成芳基和烷基反式缩水甘油酰胺。Chemospecific外- TET闭环的吗啉-3-酮

  摘要：

  提出了一种来自普通伪麻黄碱salt盐2前体的反式缩水甘油酰胺的区域专一性和高非对映选择性合成。这是第一个非对映选择性受手性非环状酰胺片段控制的例子。环氧化反应以良好或优异的产率和排他的反选择性提供了烷基或芳基缩水甘油酰胺。最后，通过反式环氧酰胺的化学特异的6- exo - tet环闭合，我们获得了以优异的化学和立体化学收率密集地官能化的吗啉3-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.047

文献信息

• Asymmetric syntheses of three-membered heterocycles using chiral amide-based ammonium ylides
  作者：Mathias Pichler、Johanna Novacek、Raphaël Robiette、Vanessa Poscher、Markus Himmelsbach、Uwe Monkowius、Norbert Müller、Mario Waser

  DOI：10.1039/c4ob02318h

  日期：——

  The use of carbonyl-stabilised ammonium ylides to access chiral glycidic amides and the corresponding aziridines has so far been limited to racemic trans-selective protocols. We herein report the development of an asymmetric approach to access such compounds with high levels of stereoselectivity using easily accessible chiral auxiliary-based ammonium ylides. The use of phenylglycinol as the chiral

  迄今为止，使用羰基稳定的叶立德铵来获得手性缩水甘油酰胺和相应的氮丙啶仅限于外消旋反式选择性方案。我们在此报告了一种不对称方法的发展，该方法使用易于获得的基于手性助剂的铵叶立德来获得具有高立体选择性的此类化合物。发现使用苯基甘氨醇作为手性助剂优于 Evans 或基于伪麻黄碱的助剂，从而在环氧化和氮丙啶化反应中产生良好至优异的立体选择性。