(3S,4aR,8aS)-8-(bromomethyl)-4,4,7,8a-tetramethyl-3-phenylmethoxy-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene | 115404-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4aR,8aS)-8-(bromomethyl)-4,4,7,8a-tetramethyl-3-phenylmethoxy-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene
• CAS: 115404-48-3
• 化学式: C₂₂H₃₁BrO
• 分子量: 391.392
• InChiKey: BGFFOQNPDCXMTL-JAXLGGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,8aS)-8-(bromomethyl)-4,4,7,8a-tetramethyl-3-phenylmethoxy-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 、 三溴化硼 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.67h， 生成 (4aR,4bS,7S,8aS,10aR)-7-(Benzoyloxy)-<2,5-dihydroxy-3-methylbenzyl>-4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-decahydro-2,4b,8,8,10a-pentamethylphenanthren-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Koga, Yasuo, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1755 - 1764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,8aS)-(+)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-benzyloxy-1-hydroxymethyl-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalene 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3S,4aR,8aS)-8-(bromomethyl)-4,4,7,8a-tetramethyl-3-phenylmethoxy-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  hongoquercin B的合成和绝对构型，一种被倍半萜烯取代的亚麻酸，被分离为真菌代谢产物。

  摘要：

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮开始合成弱抗菌真菌代谢产物（+）-Hongoquercin B（1），其绝对构型如结构1所示。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1410

文献信息

• Synthesis of (+)-baiyunol, the diterpene aglycone of the sweet glycoside baiyunoside
  作者：Kenji Mori、Nakoto Komatsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81631-8

  日期：1987.1

  A chiral synthesis of (+)-baiyunol, the labdane-type diterpene aglycone of the sweet glycoside baiyunoside, was achieved starting from (S)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone.

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮开始，实现了（+）-baiyunol的手性合成，这是甜糖苷baiyunoside的拉丹烷型二萜糖苷。
• MORI, KENJI;KOMATSU, MAKOTO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 15, 3409-3412
  作者：MORI, KENJI、KOMATSU, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——