16β-bromo-17α-hydroxypregna-1,4,6-triene-3,20-dione | 535994-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-bromo-17α-hydroxypregna-1,4,6-triene-3,20-dione
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-17-acetyl-16-bromo-17-hydroxy-10,13-dimethyl-9,11,12,14,15,16-hexahydro-8H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 535994-52-6
• 化学式: C₂₁H₂₅BrO₃
• 分子量: 405.332
• InChiKey: ZSATVYUUQOHEPO-IFBUNOGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊酸 、 16β-bromo-17α-hydroxypregna-1,4,6-triene-3,20-dione 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以30%的产率得到16β-bromo-17α-cyclopentylcarbonyloxy-1,4,6-pregnatriene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  5.ALPHA.-Reductase Inhibitory and Antiandrogenic Activities of Novel Steroids in Hamster Seminal Vesicles.

  摘要：

  通过测量睾酮（T）在体外转化为双氢睾酮（DHT）的情况，以及这些类固醇与雄激素受体结合的能力，确定了几种16-溴取代三烯二酮4和5、16-甲基取代二烯二酮6和7以及16-甲基取代三烯二酮8在去势仓鼠精囊中的药理活性，它们是5α-还原酶抑制剂。类固醇6和7与T一起注射时，精囊重量减轻，因此显示出抗雄激素作用。化合物5和6大大减少了T向DHT的转化，因此可以被认为是5α-还原酶的良好抑制剂；然而这两种类固醇都无法与雄激素受体形成复合物。另一方面，化合物7对5α-还原酶的抑制活性非常小，但对雄激素受体的亲和力却非常高，因此可以被认为是有效的抗雄激素。这种化合物还大大减轻了精囊的重量。类固醇4和8没有减轻精囊的重量，对雄激素受体的亲和力也很低；8显示出微弱的5α-还原酶抑制活性，而4则显示出微弱的雄激素作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1447
• 作为产物：
  描述：

  16β-Brom-3β,17α-dihydroxy-pregn-5-en-20-on 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以41%的产率得到16β-bromo-17α-hydroxypregna-1,4,6-triene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  5.ALPHA.-Reductase Inhibitory and Antiandrogenic Activities of Novel Steroids in Hamster Seminal Vesicles.

  摘要：

  通过测量睾酮（T）在体外转化为双氢睾酮（DHT）的情况，以及这些类固醇与雄激素受体结合的能力，确定了几种16-溴取代三烯二酮4和5、16-甲基取代二烯二酮6和7以及16-甲基取代三烯二酮8在去势仓鼠精囊中的药理活性，它们是5α-还原酶抑制剂。类固醇6和7与T一起注射时，精囊重量减轻，因此显示出抗雄激素作用。化合物5和6大大减少了T向DHT的转化，因此可以被认为是5α-还原酶的良好抑制剂；然而这两种类固醇都无法与雄激素受体形成复合物。另一方面，化合物7对5α-还原酶的抑制活性非常小，但对雄激素受体的亲和力却非常高，因此可以被认为是有效的抗雄激素。这种化合物还大大减轻了精囊的重量。类固醇4和8没有减轻精囊的重量，对雄激素受体的亲和力也很低；8显示出微弱的5α-还原酶抑制活性，而4则显示出微弱的雄激素作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1447