2-Oxepanone, 3-[1-(diphenylphosphinyl)ethyl]-, (R*,S*)- | 108791-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Oxepanone, 3-[1-(diphenylphosphinyl)ethyl]-, (R*,S*)-
• 英文别名: -3-(1-Diphenylphosphinoylethyl)-oxepan-2-one；(RS-(R*,S*))-3-(1-Diphenylphosphinoylethyl)-oxepan-2-one
• CAS: 108791-04-4；108791-06-6；144863-59-2
• 化学式: C₂₀H₂₃O₃P
• 分子量: 342.375
• InChiKey: SXLATJYVCZQVPA-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  -2-(1-Diphenylphosphinoylethyl)cyclohexanol 在 sodium hypochlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Oxepanone, 3-[1-(diphenylphosphinyl)ethyl]-, (R*,S*)-
  参考文献：
  名称：

  通过Baeyer-Villiger和Horner-Wittig偶联反应的立体化学控制的不饱和酸合成：（Z）-oct-6-烯酸的合成

  摘要：

  Ph 2 P（O）Et的锂衍生物与氧化环己烯反应，主要生成一种醇的非对映异构体。氧化成酮，然后氧化成内酯，然后水解，得到霍纳-维蒂希中间体，因此是纯的（Z）-oct-6-烯酸。补充方法得到（E）-辛-6-烯酸。

  DOI：

  10.1039/p19920002155

文献信息

• The stereochemically controlled Horner-Wittig route to unsaturated acids: The Baeyer-Villiger rearrangement of α-(1-Ph2PO-alkyl) -cyclohexanones
  作者：Daniel Levin、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84504-9

  日期：——

  Lithiated alkyl diphenylphosphine oxides attack cyclic epoxides with high stereoselectivity: Baeyer-Villiger rearrangement of the derived ketones gives Horner-Wittig intermediates for the synthesis of unsaturated acids.

  锂化的烷基二苯基膦氧化物以高的立体选择性攻击环状环氧化物：衍生的酮的Baeyer-Villiger重排提供了Horner-Wittig中间体，用于合成不饱和酸。