ethyl 3-(propa-1,2-dien-1-yl)benzoate | 1350660-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(propa-1,2-dien-1-yl)benzoate
• CAS: 1350660-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: ASVMWMYUHAVMKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(propa-1,2-dien-1-yl)benzoate 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 copper(l) iodide 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepinium bromide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以91%的产率得到ethyl 3-(2-(dimethyl(phenyl)silyl)allyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）–NHC催化的烯丙基硅烷化：与醛的非对映选择性三组分偶联

  摘要：

  使用甲硅烷基硼烷试剂进行铜催化的芳基亚芳基甲硅烷基化可高效提供乙烯基硅烷结构单元。事实证明，使用七元NHC配体对于高区域选择性至关重要。催化生成的烯丙基铜中间体在非对映选择性的三组分偶联中被醛截获，从而提供了均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201404330
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-乙炔苯甲酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以66%的产率得到ethyl 3-(propa-1,2-dien-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）–NHC催化的烯丙基硅烷化：与醛的非对映选择性三组分偶联

  摘要：

  使用甲硅烷基硼烷试剂进行铜催化的芳基亚芳基甲硅烷基化可高效提供乙烯基硅烷结构单元。事实证明，使用七元NHC配体对于高区域选择性至关重要。催化生成的烯丙基铜中间体在非对映选择性的三组分偶联中被醛截获，从而提供了均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201404330

文献信息

• Suzuki–Miyaura Cross Coupling Reactions of B-Allenyl-9-BBN
  作者：Karin Radkowski、Günter Seidel、Alois Fürstner

  DOI：10.1246/cl.2011.950

  日期：2011.9.5

  Despite the tremendously wide scope of the palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross coupling, boron-based allenylation reactions of aryl halides are virtually unknown. It is now demonstrated that t...

  尽管钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的范围非常广泛，但芳基卤化物的基于硼的烯丙基化反应实际上是未知的。现在证明，t...