2-乙酰氧基-1-十二碳烯 | 118270-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氧基-1-十二碳烯
• 英文名称: 2-acetoxy-1-dodecene
• 英文别名: dodec-1-en-2-yl acetate
• CAS: 118270-77-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: BTRCLRLCNPMCEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 、 苯基溴化硒 、 溶剂黄146 生成 2-乙酰氧基-1-十二碳烯
  参考文献：
  名称：

  Acetoxyselenylation of olefins for the preparation of vinylic and allylic acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a031

文献信息

• Allylic Oxidations of Terminal Olefins Using a Palladium Thioether Catalyst
  作者：William H. Henderson、Christopher T. Check、Nicolas Proust、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol902905w

  日期：2010.2.19

  A palladium catalyst that converts terminal olefins to linear allylic acetates at lower catalyst loadings and faster reaction times than current systems is reported. This reaction can be conducted using benzoquinone as the oxidizing agent or catalytic amounts of copper and hydroquinone under one atmosphere of oxygen. Preliminary reactivity studies of π-allylpalladium complexes under our reaction conditions

  据报道，钯催化剂能以比现有系统更低的催化剂负载量和更快的反应时间将末端烯烃转化为线性烯丙基乙酸酯。该反应可以使用苯醌作为氧化剂或在一定的氧气气氛下催化量的铜和对苯二酚来进行。在我们的反应条件下对π-烯丙基铝配合物的初步反应性研究未提供与催化反应中获得的结果相似的结果，这可能表明存在替代的反应途径。钯催化剂与芳氧基烷基芳基硫醚连接，后者被确定为均相催化的新配体。
• A Survey of Sulfide Ligands for Allylic CH Oxidations of Terminal Olefins
  作者：Chi “Chip” Le、Kamala Kunchithapatham、William H. Henderson、Christopher T. Check、James P. Stambuli

  DOI：10.1002/chem.201301787

  日期：2013.8.19

  to a THT! Screening a diverse library of thioether ligands led to the discovery of tetrahydrothiophene (THT) as a highly reactive and selective ligand for Pd‐catalyzed allylic CH oxidation reactions (see scheme). This novel ligand system provides some of the highest reported yields for the formation of (E)‐linear allylic acetates through allylic CH activation chemistry (BQ = 1,4‐benzoquinone).

  完美的THT！筛选多样化的硫醚配体库导致发现四氢噻吩（THT）作为Pd催化的烯丙基CH氧化反应的高反应性和选择性配体（参见方案）。这种新颖的配体体系为通过烯丙基CH活化化学（BQ = 1,4-苯醌）形成（E）-线性烯丙基乙酸酯提供了某些报道的最高收率。